中文摘要：

杂环芳烃分子的衍生物是许多药物分子和有机半导体发光材料的结构单元。特别是恶唑和噻唑或其衍生物的芳基化和烯基化产物在药物和电子领域有许多应用。本项目主要研究前过渡金属（Cu、Mn、Ni、Co等）及其配合物催化下的，氧气做为氧化剂，恶唑和噻唑及其衍生物与芳基和烯基硼试剂之间的氧化交叉偶联反应。由于研究中使用低价的前过渡金属作为催化剂，采用廉价无毒的氧气做为氧化剂，拟研究得到的合成方法将更具有实用性。从对以上两种合成方法的初步的研究结果来看，此项研究有望发现廉价、快捷、温和、高立体选择性合成杂环芳烃芳基和烯基衍生物的方法。

结论摘要：

杂环芳烃分子的衍生物是许多药物分子和有机半导体发光材料的结构单元。特别是恶唑、噻唑、咪唑等化合物的类似物或衍生物在药物研发和电子工程领域有许多应用。本项目针对一系列具有潜在生物和药物活性的杂环化合物开展其合成方法研究，并发展出了多种高效构建此类化合物的方法。其中包括（1）铜催化杂环分子C-H直接氧化芳基化；（2）新型杂环类荧光分子探针的合成及应用；（3）杂环芳烃C-H键脱氢交叉偶联；（4）杂环芳烃C-H键直接硫醚化；（5）铜催化叠氮取代异恶唑啉的合成；（6）铜催化硫三氟甲基取代异恶唑啉的合成；（7）不对称催化合成氧化吲哚类杂环分子的手性衍生物；（8）有机小分子催化吡唑酮类杂环分子的不对称MBH反应。本项目的顺利实施，丰富了杂环类化合物的高效合成方法，为设计合成含有杂环骨架的药物分子提供了丰富的理论和技术支持。