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硫原子参与的C-C键的构建及其应用研究
  • 项目名称:硫原子参与的C-C键的构建及其应用研究
  • 项目类别:面上项目
  • 批准号:20472025
  • 申请代码:B020102
  • 项目来源:国家自然科学基金
  • 研究期限:2005-01-01-2007-12-31
  • 项目负责人:曹小平
  • 负责人职称:教授
  • 依托单位:兰州大学
  • 批准年度:2004
中文摘要:

利用硫原子良好的亲核性能,用廉价易得的醇通过Mitsunobu反应等步骤得到相应的硫醚后,氧化成砜,再经改进的Ramberg-B?cklund反应,构筑C-C双键骨架结构,进而根据目标分子进行官能团修饰,并研究反应中的立体化学,反应机理等。合成中的关键步骤是用砜的1,3-重排消除来构筑C-C双键,我们拟将合成共轭多烯的成功经验应用于合成具有良好生物活性的天然和非天然产物及其它功能有机分子。该方法具有步骤短,操作简便,原料廉价易得,产率高,立体选择性好等优点,可制得大量的样品,进行生物活性及材料科学等方面的研究。因此该项研究不仅有重要的理论意义,还有很好的应用前景,促进了化学与生命科学,材料科学等学科的交叉发展。

结论摘要:

项目按原计划执行,利用硫原子参与的Mitsunobu,Ramberg-B?cklund等反应,构筑C-C键骨架结构,进而根据目标分子进行官能团修饰,并研究反应中的立体化学和反应机理等。合成了多个生物活性天然分子,如海洋天然产物Malyngamides、生物碱、木脂素、黄酮、新结构的糖甙等。也合成了所设计的功能有机分子,如两个系列树状物"壳"结构的寡聚苯乙炔分子线(OPE)、新颖结构的硫代环番(cyclophane),用X-ray证实了环番的凸/凹面空间构象结构,深入研究了OPE分子线的电化学和表面化学性质,通过级数可精确控制分子组装时的间距,进而控制电导,推动了分子线的合成及性质测量技术的发展。项目实施过程中还进行了合成方法的改进、条件的优化等研究,达到了合成步骤短,操作简便,原料廉价易得,产率高,立体选择性好等优点。因此项目的完成拓宽了有机合成方法学内容,满足了有机化学家对新物质和复杂化合物的要求,具有重要的理论意义和广泛的应用前景,推进了化学与生命科学,材料科学等学科的交叉发展。共发表论文22篇,均为SCI,其中一区1篇,二区4篇,三区5篇。参加国际会议2次,国内3次。


成果综合统计
成果类型
数量
  • 期刊论文
  • 会议论文
  • 专利
  • 获奖
  • 著作
  • 33
  • 0
  • 0
  • 0
  • 1
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