中文摘要：

呋喃、吡咯等五员芳香杂环来源于可再生生物质资源，廉价易得，而它们又是十分优良的合成砌块，常用来构建许多具有优良性能的功能分子。设计新的合成策略，发展新的去芳香化方法以更加高效和合理利用呋喃、吡唑等五员芳香化合物资源，拓宽它们在构建一些重要功能分子中的应用是有机合成化学研究的一个重要目标。本课题将发展一系列基于呋喃，吡咯去芳香化为策略的一些重要功能分子新合成方法，主要包括首次利用钯催化下的烯丙基化反应对呋喃和吡咯芳香环进行去芳香化，并将其去芳香化产物作为合成砌块实现Entecavir， anisomysin和Chrycorin的高效不对称合成；基于吡咯去芳香化的手性β－螺环氨基酸等合成及其催化活性研究；以手性呋喃醇为原料的结构多样性的螺环缩酮烯醇醚类天然产物首次合成及拒食和抗肿瘤生物活性研究等。所设计的合成路线具有原料廉价易得、路线短、策略新颖、反应条件温和和适合衍生化等特点。

结论摘要：

呋喃、噻吩等五员芳香杂环来源于可再生生物质资源，廉价易得，而它们又是十分优良的合成砌块，含有双键， 羰基，炔键，醚键等多种潜在官能团，常用来构建许多具有优良性能的功能分子。设计新的合成策略，发展新的去芳香化方法以更加高效和合理利用呋喃、吡唑等五员芳香化合物资源，拓宽它们在构建一些重要功能分子中的应用是有机合成化学研究的一个重要目标。本课题发展了一系列基于呋喃，噻吩去芳香化为策略的一些重要功能分子新合成方法，主要包括基于分子内F-C反应合成spirooxindoles，分子内电环化反应合成二氢呋喃并二氢呋喃，去芳构化芳基化合成合成苯并呋喃与吲哚，基于氧化卤化反应合成吡咯等。所设计的合成路线具有原料廉价易得、路线短、策略新颖、反应条件温和、适合衍生化等特点。