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新型取代苯基噁唑类化合物的设计、合成及生物活性
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:《高等学校化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:TQ453.4[化学工程—农药化工]
  • 作者机构:[1]中国农业大学理学院应用化学系,北京100193, [2]中国农业大学植物保护学院昆虫学系,北京100193
  • 相关基金:国家重点自然科学基金(No.21132003)资助项目.
中文摘要:

为了发现驱避蚜虫的新型高活性化合物,以蚜虫报警信息素(E)-β-farnesene(EBF)为先导,引入不同取代的苯环替代EBF结构中不稳定的共轭双键,设计了一系列含苯环的EBF类似物.优化了一条苯胺和香叶基氯反应的N-烷基化路线,在最优条件下以39%~83%的收率合成了19个目标化合物,所有化合物结构均通过1H NMR、13C NMR及HRMS确证.生物活性测试结果表明,部分化合物对桃蚜具有一定驱避活性,其中4d、4h和4k驱避率分别高达56.3%、58.3%和50.3%.目标化合物构效关系显示4-位卤素取代化合物活性较高.

英文摘要:

In order to discover novel compounds with high-activity to control aphid, aphid alarm pheromone (E)-β-farnesene (EBF) was chosen as lead compound and a series of substituted EBF analogues were designed by replacing unstable conjugated double bond of EBF with different substitutions benzene ring. An N-alkylation route was optimized by using aniline and (E)--chloro-3,7-dimethyl-2,6-octadiene. Nineteen EBF analogues were synthesized with yields of 39%-83% in this optimi- zation reaction condition. Their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS analysis. Bioassay showed that the title compounds demonstrated repellent activity against Myzus persicae (Sulzer). In particular, 4d, 4b and 4k exhibited excellent repellent activity of 56.3%, 58.3% and 50.3% respectively. The performed structure-activity relationship indicated that introduction of halogen group at the 4 position of phenyl ring displayed relatively higher activity.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676