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新型异烟酸类蚜虫报警信息素类似物的设计、合成及生物活性
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:《高等学校化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O626[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]中国农业大学理学院应用化学系,北京100193, [2]植物保护学院昆虫学系,北京100193
  • 相关基金:国家自然科学基金(批准号:21132003); 公益性行业(农业)科研专项(批准号:201203022)资助.
中文摘要:

以蚜虫报警信息素[(E)-β-farnesene,EBF]为先导,通过活性亚结构拼接和生物电子等排原理,设计合成了一系列结构新颖的异烟酸类EBF类似物.以香叶醇为原料,经4步反应制得20个目标化合物(19个未见文献报道),其结构经1H NMR,13C NMR,IR及HRMS确证.初步生物活性测定结果表明,所有化合物对桃蚜有驱避活性和杀死活性,其中化合物7d,8f和8n表现出较好的桃蚜驱避活性,对桃蚜的驱避率分别为62.6%,62.0%和61.0%;化合物8a,8b和8d对桃蚜的致死率分别为73.6%,81.1%和70.2%.初步构效关系分析发现,酯基的引入对桃蚜的驱避活性有利;酰胺基的引入对杀蚜活性有利;N烷基取代的链长及支链数量影响驱避活性.

英文摘要:

A series of new aphid alarm pheromone[( E)-β-farnesene,EBF]analogues containing isonicotinic acid was designed based on the principles of connecting sub-structure and bioisosterism. With EBF as a lead compound,20 EBF analogues were prepared via four steps starting from geraniol. Their structures were confirmed by 1 H NMR,(3C NMR,IR and HRMS. The preliminary bioassay suggested that all the analogues showed repellent and aphicidal activities against Myzus persicae( Sulzer). Among them,compounds 7d,8f and8 n showed good repellent activity with the repellent rate of 62. 6%,62. 0% and 61. 0% respectively; and the analogues 8a,8b and 8d exhibited better aphicidal mortality of 73. 6%,81. 1% and 70. 2% than lead EBF.The primary structure-activity relationship( SAR) analysis indicated that introducing of ester group was favorable to repellent activity while introducing amide was conducive to aphicidal activity. Moreover,N-substituted carbon chain length,number of branched chain as well as aromaticity played roles in repellent activity. This study provides useful clues for further development of novel aphid control agent.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676