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5-亚环己基-2-取代氨基咪唑啉酮类化合物的合成及其杀菌活性研究
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:Chinese Journal of Organic Chemistry
  • 时间:2012.10.25
  • 页码:1993-1998
  • 分类:TQ453.3[化学工程—农药化工]
  • 作者机构:[1]中国农业大学应用化学系,北京100193
  • 相关基金:国家“12·5”科技支撑计划(No.2011BAE06804)、国家自然科学基金(No.21172254)和南开大学元素有机化学国家重点实验室开放基金(NOS.0902,201003)资助项目.
  • 相关项目:3,7-二甲基-7-羟基-2-辛烯内酯及其类似物的合成和生物活性研究
作者: 王明安|
中文摘要:

以环己酮和2-硫代乙内酰脲为起始原料,经Knoevenagel缩合反应制得5-亚环己基-2-硫代咪唑啉-4-酮(1),化合物1在乙醇钠/乙醇体系中与碘甲烷反应得到5-亚环己基-2-甲硫基咪唑啉-4-酮(2),化合物2再与相应的取代苯胺或苄胺在冰醋酸体系中回流制得目标化合物5-亚环己基-2-取代氨基咪唑啉酮3a-3r,它们的化学结构经1HNMR,IR,MS和X—ray单晶衍射确证-5-亚环己基-2-对氯苄氨基咪唑啉酮(3q):Mr335-83,C16H18CIN30·CH40,Monoclinic,P2(1)/n,p=1-264g/cm3,F(000)=712,Z=4,a=0-59895(12)nm,6—1-2161(2)nm,c=2-4289(5)nm,β-94-03(3)°.初步生物活性定结果表明:在50gg/mL浓度下,部分目标化合物均对供试菌种显现出一定的抑制活性,其中5-亚环己基-2-对氟苄氨基咪唑啉酮(3P)对油菜菌核的EC50为24-37μg/mL,3q对辣椒疫霉的EC50为28-68μg/mL.

英文摘要:

A series,of new 5-cyclohexylidene-2-aminoimidazolin-4-one derivatives 3a-3r were synthesized via Knoevena- gel condensation, methylation and substitution reaction using cyclohexanone and 2-thiohydantoin as starting material. Their structures of compounds 3a-3r were confirmed by 1H NMR, IR, MS techniques and X-ray diffraction. 5-Cyclohexylidene- 2-p-chlorobenzylaminoimidazolin-4-one (3q): Mr= 335.83, C16H18C1N30*CH40, Monoclinic, P2(1)/n, p= 1.264 g/cm3, F(000)=712, Z=4, a=0.59895(12) nm, b= 1.2161(2) nm, c=2.4289(5) nm, fl=94.03(3)°. The preliminary bioassay shows that some of the compounds have certain fungicidal activities at the concentration of 50 p.g/mL. The ECs0 value of 5-cyclohexytidene-2-p-fluorobenzylaminoimidazolin-4-one (3p) against Sclerotinia scleotiorum is 24.37 μg/mL, and that ot 3q against Phytophthora capsici is 28.68 μg/mL, respectively.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408