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由4-戊炔酸和5-己炔酸合成Muricatacin和6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯立体异构体
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:有机化学
  • 时间:2015.1.25
  • 页码:152-158
  • 分类:O623.624[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]中国农业大学应用化学系,北京100193
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.21172254)和国家高技术研究与发展计划(863计划,No.2011AA10A202)资助项目.
  • 相关项目:3,7-二甲基-7-羟基-2-辛烯内酯及其类似物的合成和生物活性研究
中文摘要:

以4-戊炔酸和5-己炔酸为原料,Sharpless不对称双羟基化反应为关键步骤,分别以6~7步反应及33.5%~54.6%的总收率合成了muricatacin和6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯的四个立体异构体.它们的化学结构得到1H NMR,13C NMR,HR-ESI-MS和X射线衍射的表征,(-)-epi-muricatacin的绝对构型通过X射线衍射予以证实.

英文摘要:

The four isomers of 6-acetoxy-5-hexadecanolide and muricatacin were synthesized in 6~7 steps through pent- 4-ynoic acid and hex-5-ynoic acid as raw materials and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step in overall yields of 33.5%~54.6%. Their structures were confirmed by 1^H NMR, 13^C NMR, HR-ESI-MS data and X-ray diffraction. The abso- lute configuration of (-)-epi-muricatacin was also ascertained by X-ray diffraction analysis.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408