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1,3-噻唑烷衍生物的合成、结构及生物活性
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:有机化学
  • 时间:0
  • 页码:126-130
  • 语言:中文
  • 分类:O614.121[理学—无机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]浙江工业大学化学工程与材料学院,杭州310032
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.30500339)和浙江省教育厅基金(No.20060802)资助项目.
  • 相关项目:植物化学信息素与茉莉酸类植物诱抗剂的研究
中文摘要:

为了寻找新的含噻唑杂环的先导化合物,利用2-取代-1,3-噻唑烷1与氯甲酸取代苯基酯2及取代苯基甲酰氯4在三乙胺存在下发生缩合反应,合成了6个2-取代-1,3-噻唑烷-3-甲酸酯类化合物3和5个N-苯甲酰基-2-取代-1,3-噻唑烷类化合物5,并利用^1H NMR,IR,MS,元素分析对其结构进行了表征.用X-ray单晶衍射测定了2-硫代-1,3-噻唑烷-3-甲酸苯酯(3d)和M苯甲酰基-2-氧代-1,3-噻唑烷(5a)的晶体结构,证实了氯甲酸酯与2,硫代-1,3-噻唑烷的反应产物为硫酮式结构,而非硫酯式结构.初步生物活性试验结果表明,在试验浓度下部分目标化合物3和5具有一定的杀菌和杀虫活性.

英文摘要:

In order to find new thiazole-heterocycle lead compounds, six 2-oxo/thio-1,3-thiazolidine- 3-carboxylates 3 and five N-substituted benzoyl-2-oxo/thio-1,3-thiazolidines 5 were synthesized from a condensation reaction of 2-oxo/thio-1,3-thiazolidine I and substituted phenyl chloroformates 2 or substituted benzoyl chlorides 4 in presence of Et3N. Their structures were confLrmed by 1H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. The crystal structures of phenyl 2-thiono-1,3-thiazolidine-3-carboxylate (3d) and N-benzoyl-2-oxo-1,3-thiazolidine (5a) were determined by X-ray diffraction analysis, and the structure of the condensation products of 2-thiono-1,3-thiazolidine with substituted phenyl chloroformates was proved to be 2-thiono-1,3-thiazolidine-3-carboxylate rather than the ester of mercaptothiazoline. The preliminary bio- assay showed that compounds 3 and 5 exhibited certain fungicidal and insecticidal activities.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408