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α-蒎烯合成樟脑醌的研究
  • ISSN号:1000-2006
  • 期刊名称:《南京林业大学学报:自然科学版》
  • 时间:0
  • 分类:TQ245[化学工程—有机化工]
  • 作者机构:[1]南京林业大学化学工程学院,江苏南京210037, [2]江苏省生物质绿色燃料与化学品重点实验室,江苏南京210037
  • 相关基金:国家林业公益性行业科研专项项目(201104015); 国家自然科学基金项目(30972316)
中文摘要:

以α-蒎烯为原料,与HCl加成、异构得到2-氯莰烷,再经消除反应得到冰片烯,以丙酮-水混合溶剂为反应介质,高锰酸钾为氧化剂氧化冰片烯,得到樟脑醌。探讨了相转移催化剂及溶剂种类、KMnO4用量、丙酮与水的体积比,以及溶剂用量、反应温度、反应时间等对冰片烯氧化反应的影响,确定了适宜的氧化工艺条件:以高锰酸钾为氧化剂,高锰酸钾与冰片烯的物质量之比为3.0∶1;以丙酮-水混合溶剂作为氧化反应介质,丙酮与水的体积比为3∶1,丙酮-水混合溶剂与冰片烯的体积质量比为20∶1(mL/g);反应温度为30℃;反应时间4 h。在此工艺条件下,樟脑醌得率达85%以上。采用GC-MS、FTIR、1H NMR、13C NMR等分析手段对合成所得产物的化学结构进行了分析测定。

英文摘要:

Synthesis of camphorquinone was carried out by using α-pinene as the starting material.2-chlorinated bornane was prepared by addition and isomerization of α-pinene and dry hydrogen chloride,and it was further eliminated HCl in order to obtain bornylene.Camphorquinone was finally obtained by oxidation of bornylene with KMnO4 in mixed acetone-water solvent.Influences of phase-transfer catalysts and solvent systems,the amount of KMnO4,acetone/H2O ratio and the amount of mixed solvent,reaction temperature and reaction time on the oxidation of bornylene were examined in detail,and the suitable oxidation conditions were determined as follows:KMnO4 was used as the oxidant for oxidizing bornylene into camphorquinone,and KMnO4/bornylene molar ratio was 3.0∶1;acetone/H2O mixture with a volume ratio 3∶1 was used as the solvent,and the solvent/bornylene ratio was 20∶1(mL/g);the oxidation of bornylene was conducted at 30 ℃ for 4 h.The yield of camphorquinone was over 85% under the aforesaid conditions,and its chemical structure was determined with GC-MS,FTIR,1H NMR,and 13C NMR spectra.

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期刊信息
  • 《南京林业大学学报:自然科学版》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:江苏省教育厅
  • 主办单位:南京林业大学
  • 主编:曹福亮
  • 地址:南京市龙蟠路159号南京林业大学学报编辑部
  • 邮编:210037
  • 邮箱:xuebao@njfu.edu.cn
  • 电话:025-85428247 85427076
  • 国际标准刊号:ISSN:1000-2006
  • 国内统一刊号:ISSN:32-1161/S
  • 邮发代号:28-16
  • 获奖情况:
  • 全国高校优秀学术期刊一等奖、江苏省自然科学学报...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),英国农业与生物科学研究中心文摘,波兰哥白尼索引,英国科学文摘数据库,英国动物学记录,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
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