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对甲氨基苯甲酰谷氨酸二乙酯的合成方法
  • ISSN号:1671-167X
  • 期刊名称:北京大学学报(医学版)
  • 时间:0
  • 页码:2976-2983
  • 语言:中文
  • 分类:O621.3[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]北京大学药学院化学生物学系,北京100083, [2]天然药物及仿生药物国家重点实验室
  • 相关基金:国家自然科学基金(20672008)资助
  • 相关项目:环庚骈嘧啶类新型非核苷抗艾滋病药物的设计合成及活性研究
中文摘要:

目的:寻找一条合成N-[4-(甲氨基)苯甲酰基]-L-谷氨酸二乙酯的最佳方法。方法:以对氨基苯甲酰谷氨酸二乙酯(2)为起始物,经苄基化、甲基化组合成的"一锅"反应,高产率地制备了N-[4-(N-苄基-N-甲氨基)苯甲酰基]-L-谷氨酸二乙酯(3),化合物3经Pd/C催化氢化脱苄基,得到了目标化合物N-[4-(甲氨基)苯甲酰基]-L-谷氨酸二乙酯(1)。结果:合成目标化合物只需2步反应,反应时间仅6h,总产率达到88%,目标化合物通过1HNMR和MS鉴定结构正确。结论:利用上述方法可以方便高效地制备N-[4-(甲氨基)苯甲酰基]-L-谷氨酸二乙酯。

英文摘要:

Objective :To find a best synthesis method of diethyl N-[p-(methylamino) benzoyl ]-L-glutamate(1). Methods: Using diethyl N-(p-aminobenzoyl)-L-glutamate (2) as a starting material via a one-pot process of benzylation and methylation, the diethyl N- [ p- ( methyl amino) benzoyl ] -L-glutamate (3) is prepared in high yield. Then compound 1 was conveniently obtained from debenzylation of compound 3 by Pd/C. Results: The target compound was obtained through 2-step reaction in 88% overall yield in only 6 h, and its structure was identified by ^1 HNMR and MS. Conclusion: It is a convenient and efficient method of preparation of diethyl N-[p-( methyl amino)benzoyl ]-L-glutamate.

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期刊信息
  • 《北京大学学报:医学版》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:北京大学
  • 主编:韩启德
  • 地址:北京海淀区学院路38号
  • 邮编:100191
  • 邮箱:
  • 电话:010-82801551
  • 国际标准刊号:ISSN:1671-167X
  • 国内统一刊号:ISSN:11-4691/R
  • 邮发代号:2-489
  • 获奖情况:
  • 1992年全国优秀科技期刊评比三等奖,1996年第二届全国优秀科技期刊评比二等奖,2001年入选中国期刊方阵,被评为“双百”期刊,2007年获得第六届百种中国杰出学术期刊奖
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),波兰哥白尼索引,荷兰文摘与引文数据库,美国生物医学检索系统,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版)
  • 被引量:16532