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(7R,10S)-Boivinianin B的不对称合成
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:《高等学校化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O621.34[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室,兰州730000, [2]九洲药业股份有限公司,台州318000
  • 相关基金:基金项目:国家自然科学基金(批准号:20672050)资助.
中文摘要:

报道了一种基于Dehydro—α—curcumene(4)为关键中间体,以Sharpless不对称双羟化反应和碘催化的分子内环化成醚反应为关键步骤,构建2,2,5位三取代的四氢呋喃骨架的方法,完成了(7R,10S)-Boivinianin B(1)的不对称合成.合成路线简捷,对此类化合物的合成有一定的借鉴意义.

英文摘要:

(7R, 10S)-Boivinianin B (1), a naturally occurring sesquiterpene which has a synthetically challenging 2,2,5-tri-substituted tetrahydrofuran skeleton, was isolated from Laurencia tristicha and Cipadessa boiviniana. First asymmetric synthesis of the title compound was developed by sharpless asymmetric dihydroxyation to generate a stereocenter which as a chiral pool in the next procedure and an intramolecular iodoetherification to construct the tetrahydrofuran skeleton. The method developed here will be a useful tool for the stereoselective synthesis of 2,2,5-tri-substituted tetrahydrofurans bearing sterically congested benzylic quaternary center.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676