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雌舞毒蛾引诱剂:(+)-(7R,8S)-7,8-环氧-2-甲基十八烷的不对称全合成
  • ISSN号:0567-7351
  • 期刊名称:《化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:TQ464.4[化学工程—制药化工]
  • 作者机构:[1]兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室,兰州730000
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.20672050)资助项目.
中文摘要:

由雌舞毒蛾释放的性引诱剂由于在害虫防治方面的需求不断增加,已有许多文献对其合成方法进行报道.以正十一醛和环戊酮为起始原料,用L-脯氨酸催化的不对称羟醛缩合反应构筑手性中心,后经拜耶-维利格氧化,维梯希烯化等步骤,为雌舞毒蛾性引诱剂(+)-(7R,8S)-7,8-环氧-2-甲基十八烷提供了一条简便高效的不对称合成新途径,总收率为37.8%.

英文摘要:

(+)-Disparlure is the sex attractant emitted by the female gypsy moth. Because of the growing demand for pest control, many syntheses of (+)-disparlure have been reported. The concise and efficient asymmetric total synthesis of (+)-disparlure was accomplished, starting from undecanal and cyclopentanone by using L-proline-catalyzed asymmetric aldol reaction to construct the chiral lactone, then by Baeyer-Villiger oxidation and Wittig olefination, providing a new strategy on the synthesis of (+)-(7R,8S)-cis-7,8-epoxy-2-methyloctadecane in a total yield of 37.8%.

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期刊信息
  • 《化学学报》
  • 北大核心期刊(2014版)
  • 主管单位:中国科学院
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:周其林
  • 地址:上海市零陵路345号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:hxxb@sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925085
  • 国际标准刊号:ISSN:0567-7351
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1320/O6
  • 邮发代号:4-209
  • 获奖情况:
  • 首届国家期刊奖,第二届国家期刊奖提名奖,中国期刊方阵“双高期刊”
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:28694