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纳米金属促进的水相Barbier-Grignard型反应实验设计
  • ISSN号:1006-7167
  • 期刊名称:实验室研究与探索
  • 时间:0
  • 页码:4-9
  • 分类:O621[理学—有机化学;理学—化学] O611.4[理学—无机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]中国科学技术大学化学与材料科学学院,安徽合肥230026, [2]安徽农业大学理学院,安徽合肥230036
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(20772118,21172205);国家级实验教学示范中心建设项目(2008);校级和安徽省级教研项目(2010)
  • 相关项目:多孔超分子负载的纳米金属催化剂制备及其在有机反应中的应用
中文摘要:

为提高金属的活性,采用不同的纳米金属作水相Barbier-Grignard型反应的促进剂,通过还原方法制备球状纳米Sn、管状纳米Bi,通过溶剂分散法制备球状纳米In。在水相中化学计量纳米锡(铋或铟)成功地促进1 mmol苯甲醛与1.5~2.0mmol烯丙基(或烯丁基)溴反应,在短时间内得到了高产率的高烯丙醇。反应的活性、区域选择性、非对映选择性受不同种类纳米金属的影响。纳米锡促进的烯丁基化反应主要得到以anti-异构体为主的γ型产物;纳米铋促进的烯丁基化反应主要得到以syn-异构体为主的γ型产物;纳米铟促进醛和烯丁基溴的烯丁基化反应,得到了以anti-异构体为主的γ型产物。

英文摘要:

In order to improve the activity of metal, different nano-metals were used as the promoting agents of aqueous Barbier-Grignard type reaction. Globular Sn nanoparticle and Bi uanotube were prepared through reduction methods, and globular In nanoparticle was synthesized through the solvent dispersion method. Stoichiometrie Tin nanoparticle or Indium nanoparticle or Bismuth nanotube successfully mediated Barbier-Grignard reaction of 1 mmol benzaldehyde with 1.5 - 2.0 mmol allyl ( or crotyl) bromide in water to afford the corresponding homoallylic alcohols in good to quantitative yields in a short time respectively. The reaction activity, regioslectivity and diastereoselectivity of crotylation reaction could be influened by different nano-metals. Indium nanoparticles promoted the allylations of aldehydes with croty] bromide to give exclusive y-adducts with dominant anti-isomers. Tin nanoparticles promoted the allylations of carbonyl compounds with crotyl bromide, and gave most y-adducts with dominant anti-isomers. Bismuth nanotube promoted the allylations of aromatic aldehydes with crotyl bromide, to give most y-adducts with dominant syn-isomers.

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期刊信息
  • 《实验室研究与探索》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:教育部
  • 主办单位:上海交通大学
  • 主编:夏有为
  • 地址:上海市市南区华山路1954号交教学三楼456、457
  • 邮编:200030
  • 邮箱:sysycp@163.com sysy@mail.sjtu.edu.cn
  • 电话:021-62932952 62932875
  • 国际标准刊号:ISSN:1006-7167
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1707/T
  • 邮发代号:4-834
  • 获奖情况:
  • 国家科技部中国科技论文统计源期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),美国乌利希期刊指南,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版)
  • 被引量:53638