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二肽Fmoc-L-Lys(Boc)-Gly-OH的合成及结构表征
  • ISSN号:0367-6358
  • 期刊名称:化学世界
  • 时间:2013.7.25
  • 页码:412-414
  • 分类:O629[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]大连民族学院生物技术与资源利用国家民委-教育部重点实验室,辽宁大连116600, [2]大连理工大学精细化工国家重点实验室,辽宁大连116012
  • 相关基金:国家自然科学基金项目(21176046/20876027); 中央高校自主科研基金(DC12010104)项目
  • 相关项目:新型非病毒基因载体的可控构建及其运载siRNA的研究
中文摘要:

研究多肽对人体的生理作用,可以提供许多预防和治疗人类疾病的有效方法。由于合成多肽的原料昂贵,且产率低,不易提纯,因此有必要对多肽的合成方法进行不断的简化和改进。选择赖氨酸、甘氨酸为主要研究对象,用二碳酸二叔丁酯(Boc2O)、9-芴甲氧羰基琥珀酰亚胺(Fmoc-OSu)分别保护赖氨酸的ε-氨基和α-氨基,以水-丙酮为反应体系,制得N-9-芴甲氧羰基-N-叔丁氧基羰基-L-赖氨酸(Fmoc-L-Lys(Boc)-OH)。然后采用HATU为缩合剂活化Fmoc-L-Lys(Boc)-OH结构中的羧基,生成活泼酯,以乙腈-水溶液为反应体系,50-60℃回流反应5h,与甘氨酸缩合制备Fmoc-L-Lys(Boc)-Gly-OH二肽。合成的Fmoc-L-Lys(Boc)-Gly-OH经红外光谱和质谱表征,结构得到验证,为氨基酸保护及多肽合成提供了实验依据和理论参考。

英文摘要:

The research of polypeptides on the physiological process of human beings could provide preven tion and treatment methods to some diseases. However, there are some disadvantages concerning the syn theses of these polypeptides, such as expensive materials, low yield,and difficulty to purify, so it is neces sary to simplify and improve the synthetic method of polypeptides. Lysine and glycine are chosen as raw materials in this study. In water/acetone solvent system, ditertbutyl dicarbonate (BoczO) and 9fluore nylmethoxycarbonyl (FmocOSu) were used to protect eamino and aamino of lysine, respectively, for preparing FmocLLys ( Boc)OH. Then 2( 7azobenzotriazollyl)N, N, N', N'tetramethyluronium hexafluorophosphate (HATU) was employed as condensation reagent to activate FmocLLys(Boc)OH to form active ester. In acetonitrile/water solvent system, the activated FmocLLys(Boc)OH was reacted with glycine under refluxing at 50-60℃ for 5 h to give the dipetide FmocLLys(Boc)GlyOH which's structure was confirmed by IR and MS spectra. The study could provide the experimental basis and theo retical reference for amino protection reaction and polypeptide synthesis.

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期刊信息
  • 《化学世界》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:上海华谊集团公司
  • 主办单位:上海市化学化工学会
  • 主编:高滋
  • 地址:上海市卢湾区南昌路203号
  • 邮编:200020
  • 邮箱:shahua@online.sh.cn
  • 电话:021-64733615
  • 国际标准刊号:ISSN:0367-6358
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1274/TQ
  • 邮发代号:4-19
  • 获奖情况:
  • 2004年度上海市科协系统优秀科技期刊奖,2002年第五届全国石油和化工行业优秀科技期刊二等奖,中国科技论文统计源期刊,1994-1998年度上海市科协系统第四届优秀科技期刊...,全国中文核心期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:18873