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聚[(S)-3-(4-乙烯基苄氧基)-2,2′-二羟基-1,1′-联萘]在二乙基锌和芳基醛的不对称加成反应中的诱导
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:有机化学
  • 时间:2015.4
  • 页码:1797-1801
  • 分类:O621.25[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室,湘潭411105
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.21172186); 高等学校博士学科点专项科研基金(No.20134301110004)资助项目
  • 相关项目:单手性螺旋聚不饱和酮的手性识别及其在不对称催化中的应用
中文摘要:

合成了一种基于联萘酚的新型手性单体,(S)-3-(二苯羟甲基)-3'-3-乙烯基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘(5).通过由偶氮异丁腈(AIBN)引发的自由基聚合得到聚[(S)-3-(二苯羟甲基)-3'-3-乙烯基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘](P-5),旋光、紫外-可见光谱、圆二色谱表征结果表明P-5以单手性螺旋结构的形式存在于溶液中.考察了螺旋齐聚物P-5在催化苯甲醛与Danishefsky双烯烃的杂-Diels-Alder(HDA)反应中的不对称诱导作用,所得加和产物的ee值达71%,P-5可以被回收重复使用而保持催化活性不变.

英文摘要:

A novel binaphthol-based monomer, 3-hydroxydiphenylmethyl-3'-vinyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl was synthesized and polymerized using azodiisobutyrodinitrile(AIBN) as an initiator to afford the polymer P-5. Polarimetry, UV-Vis and circular dichroism spectroscopy characterizations indicated that the polymer existed in the form of one-handed helical structure in solution. The application of helical polymer P-5 in catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder(HDA) reaction between benzaldehyde and Danishefsky's diene has been studied, resulting in the target product with 71% ee. P-5 can be easily recovered and reused without loss of catalytic activity.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408