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N-取代吡啶基-2-酰基四氢哒嗪-1(2H)-硫代甲酰胺的合成及除草活性
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:有机化学
  • 时间:2015.3.4
  • 页码:1506-1513
  • 分类:TQ463.26[化学工程—制药化工]
  • 作者机构:[1]中国农业大学理学院应用化学系,北京100193, [2]北京颖泰嘉和生物科技有限公司,北京100192
  • 相关基金:“十二五”科技支撑计划(No.2011BAE06803)、国家自然科学基金(No.21172256)资助项目.
  • 相关项目:基于抗体模拟发现作用于鱼尼丁受体新化合物的研究
中文摘要:

以取代氨基吡啶为原料,经二步反应合成关键中间体——取代吡啶基异硫氰酸酯,再分别与4个制各的取代六氢哒嗪中间体缩合,合成了4个系列共22个新型Ⅳ_取代吡啶基-2-酰基四氢哒嗪-1(2H)-硫代甲酰胺类化合物8~11.所有目标产物的结构均经过1HNMR,13CNMR和HRMS的确证.初步的除草活性测试表明,部分化合物在375护ha叫剂量下,对双子叶杂草苘麻及反枝苋和单子叶杂草马唐具有约100%芽前抑制活性.进一步活性筛选发现,2-[(5-氯吡啶-2-基)硫代氨基甲酰基]四氢哒嗪-1(2/4)-甲酸乙酯(9e)在45g·ha-1剂量下对苘麻的抑制率仍达到95%.

英文摘要:

Key intermediates--substituted pyridyl isothiocyanates, which were prepared from starting material substituted pyridyl amines via two steps, were further condensed with four substituted hexahydropyridazine intermediates to afford four series of novel N-substituted pyridyl-2-acyltetrahydropyridazine-1(2H)-carbothioamides 8-11. The structures of all compounds have been confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS techniques. The preliminary bioassay results indicated that some of the title compounds exhibited approximately 100% inhibition against Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus and Digitaria sanguinalis at a dose of 375 g.ha-1. In particular, ethyl 2-((5-chloropyridin-2-yl)carbamothioyl)tetrahydropyridazine-1(2H)-carboxylate (9e) displayed the best pre-emergence herbicidal effect against Abutilon theophrasti with 95% inhibitory activity even at 45 g.ha-1.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408