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新型1,10-菲咯啉衍生物的设计与合成
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 分类:O641.4[理学—物理化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]浙江工业大学化学工程学院绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地,杭州310014, [2]罗斯托克大学莱布尼茨催化研究所,罗斯托克18059德国
  • 相关基金:国家自然科学基金(Nos.21361130021,21376222)资助项目
中文摘要:

以功能化氮配体为导向,设计合成了一类新型1,10-菲咯啉衍生物1a~1d.以1-溴代芳基-3-氯-丙酮(2)和邻苯二胺(3)为原料,一锅法混酸催化合成4,7-二溴代芳基-1,10-菲咯啉(4),收率可达64%.以有机锂试剂为卤锂交换试剂和亲核试剂,以CO2为淬灭剂,对溴代菲咯啉中间体进行定向结构修饰,合成了2,9-二烷基-4,7-二(羧芳基)-1,10-菲咯啉衍生物,收率可达59%,为获得2,9-烷基化的羧酸功能化的菲咯啉提供了一条反应简洁、操作方便的合成路线.

英文摘要:

To access functionalized nitrogen ligands, a series of novel 1,10-phenanthroline derivatives 1a-1d were designed and synthesized. Starting from 1-bromoaryl-3-chloroacetone(2) and o-phenylenediamine(3), 4,7-dibromoaryl-1,10- phenanthroline(4) were obtained in up to 64% yield by using a straightforward one-pot method catalyzed by mixed acids. Next,halogen lithium exchange reactions were performed to give 4. Finally, quenching of the reaction mixture with CO2 gave the desired 2,9-dialkyl-4,7-bis(carboxy-aryl)-1,10-phenanthroline derivatives 1 in up to 59% yield. This work provides a simple and convenient route to synthesize new 2,9-alkylated carboxylic acid-functionalized phenanthrolines.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408