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基于1,3,5-三嗪的具有力致变色性质的聚集诱导荧光化合物的合成及性能
  • ISSN号:1000-6818
  • 期刊名称:物理化学学报
  • 时间:2012.12.12
  • 页码:2944-2952
  • 分类:O644[理学—物理化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]浙江工业大学化学工程与材料学院,绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地,杭州310014
  • 相关基金:国家自然科学基金(51203138,51273179)、国家重点基础研究发展规划(973)前期专项项目(2010CB635108,2011cBA00700)及国际科技合作重点项目计划(2012DFA51210)资助
  • 相关项目:聚集态结构可控的苯乙烯腈类压致变色凝胶材料的基础研究
作者: 欧阳密|
中文摘要:

以1,3,5-三嗪为核,四苯基乙烯为端基,合成了两种新型的星状结构分子2,4,6-三(4.(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,5-三嗪(TTPE—Tr)和2,4,6-三(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)-4-联苯基)-1,3,-三嗪(TTPE-Ph-Tr),并利用核磁共振(NMR)、离子化质谱(MALDI-MS)及元素分析等对其进行了结构表征.通过混合溶剂四氢呋喃(THF)/水析出实验显示,化合物TTPE-Tr和TTPE-Ph.Tr在纯THF溶剂中无荧光,而在THF/水混合溶剂中,当水体积分数增加时呈现荧光增强现象.通过紫外-可见(UV-Vis)光谱、荧光(PL)光谱、扫描电子显微镜(SEM)证实荧光量子效率的提高是由于分子内电子旋转受限(RIR)导致的.同时发现化合物TTPE-Tr具有力致变色性质,简单的研磨使其发光颜色(蓝绿光到黄绿光)及发光强度(ФF,24.4%到14.7%)发生了明显的改变.UV-Vis光谱、PL光谱、X射线衍射(XRD)、荧光寿命和荧光量子效率等测试结果显示,这种现象是由于力刺激改变了TTPE-Tr的分子堆积形式导致的.热分析结果显示化合物TTPE-Tr和TTPE-Ph-Tr的热分解温度分别为464和385℃,具有良好的热稳定性.

英文摘要:

Two star-shaped molecules consisting of a 1,3,5-triazine core with peripheral tetraphenylethylene moieties, 2,4,6-tris(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)-1 ,3,5-tdazine (TTPE-Tr) and 2,4,6-tris(4-(1,2,2- triphenyIvinyl)- [1,1-biphenyl]-4-yl)-1,3,5-triazine (TTPE-Ph-Tr), have been synthesized. These compounds were characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), matrix assisted laser desorption/ionization-mass spectrometry (MALDI-MS) and elemental analysis. Both compounds exhibited aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties during addition of water to their tetrahydrofuran (THF) solutions. Results from UV-Vis spectroscopy, photoluminescence (PL) spectroscopy, and scanning electron microscopy (SEM) demonstrated that the restricted intra-molecular bond rotation (RIR) reduced non-radiative transitions in these compounds in the aggregated state, resulting in the fluorescence quantum yields (ФF) increase. TTPE-Tr was also found to display mechanofluorochromic behavior. This compound, a blue-green powder (ФF=24.4%, λem=508 rim), exhibited relatively weak yellow/green emission(ФF=14.7%, λem=517 nm) upon grinding. The phase transition process responsible for this mechanochromism was confirmed by PL spectroscopy, X-ray diffraction (XRD) and time-resolved fluorescence spectroscopy. Thermal analysis of TTPE-Tr and TTPE-Ph-Tr showed that these compounds possess excellent thermal stability, with decomposition temperatures of 464 and 385 ℃, respectively.

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期刊信息
  • 《物理化学学报》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:中国科学技术协会
  • 主办单位:北京大学化学与分子工程学院承办
  • 主编:刘忠范
  • 地址:北京大学化学楼
  • 邮编:100871
  • 邮箱:whxb@pku.edu.cn
  • 电话:010-62751724
  • 国际标准刊号:ISSN:1000-6818
  • 国内统一刊号:ISSN:11-1892/O6
  • 邮发代号:82-163
  • 获奖情况:
  • 中文核心期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),英国科学文摘数据库,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:24781