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新型1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物的合成、抗菌活性及与FabⅠ作用的分子模拟
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:高等学校化学学报
  • 时间:2015
  • 页码:469-476
  • 分类:O626.26[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]天津理工大学化学化工学院,天津300384
  • 相关基金:国家自然科学基金(批准号:21176194,21476174)资助.
  • 相关项目:介尺度多核抗微生物剂的构建及相关理论研究
中文摘要:

以3-芳基/烷基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑为原料,经过环化和糖化反应,设计合成了10个未见报道的化合物3-芳基/烷基-6-S-2',3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑(3a-3j),其结构经核磁共振波谱、高分辨质谱和红外光谱确认.生物活性测试表明,所有化合物均对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和白色念株菌表现出一定的抗菌活性,其中化合物3c对4种测试菌株的最小抑菌浓度(MIC)最低,且接近于氟康唑的参照数据,具有较强的抗菌活性.利用Auto Dock 4.0程序研究了目标化合物3a-3j与大肠杆菌FabⅠ受体蛋白分子的相互作用和结合自由能变化规律。

英文摘要:

Ten novel compounds of 3-alkyl/aryl-6-S-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-fl-D-glcopyranosyl)-1 ,2,4- triazolo [ 3,4-b ] -1,3,4-thiadiazoles were designed and synthesized from 3-alkyl/aryl-4-amino-5-mercapto-1,2, 4-triazoles. The structures of all the compounds were confirmed by means of ^1H NMR, ^13C NMR, HRMS and IR. The preliminary bioassay showed that all target compounds possessed efficient antibacterial activities on Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and Monilia albican. Especially, the compound 3c had strong antibacterial by the lowest minimal inhibitory concentration (MIC) values on the four tested strains which were close to those of the controlled drug fluconazole. The interaction and binding free energy of the tar- get compounds(3a--3j) with Fab I were studied by AutoDock 4.0.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676