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基于链状氨基酸N-手性季铵盐合成中的取代反应研究
  • ISSN号:1004-1656
  • 期刊名称:《化学研究与应用》
  • 时间:0
  • 分类:O626[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]中国科学院成都生物研究所天然产物中心,成都610041, [2]中国科学院研究生院,北京100049
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.20672108)资助项目
中文摘要:

为了探明手性季铵盐中N-手性在不对称烷基化反应中的作用,从天然氨基酸出发合成了4个仅含C-手性的季铵盐,将它们与4个同时含有C-和N-手性的季铵盐用于催化二苯亚胺甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应,通过对烷基化产物的ee值进行比较,结果表明简单的链状季铵盐中的N-手性不能对烷基化产物的ee值产生明显影响.

英文摘要:

To elucidate the asymmetric inductive effect of the N-stereogenic centre in quaternary ammo-nium salts,four quaternary ammonium salts with C-chiral centre were synthesized from amino acids.These salts together with four previously synthesized salts containing both N-and C-chiral centres,were applied as asymmetric phase-transfer catalysts in the enantioselective alkylation of N-(diphenylmethylene)-glycine tert-butyl ester with benzyl bromide.The relationship between the ee values of products and the structures of catalysts indicated that the N-stereogenic centre alone showed no significant effect on the enantioselectivity of alkylation.

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期刊信息
  • 《化学研究与应用》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 四川大学
  • 主编:胡常伟
  • 地址:成都市武候区望江路29号四川大学化学学院内
  • 邮编:610064
  • 邮箱:chemra@scu.edu.cn
  • 电话:028-85418495
  • 国际标准刊号:ISSN:1004-1656
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1378/O6
  • 邮发代号:62-180
  • 获奖情况:
  • 化学类中文核心期刊,美国化学文摘(CA)收录期刊,中国科学引文数据库来源期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:16918