N-手性季铵盐的合成-东篱科研大数据发现系统（DRDS）

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N-手性季铵盐的合成

项目名称：N-手性季铵盐的合成
项目类别：面上项目
批准号：20672108
申请代码：B020104
项目来源：国家自然科学基金
研究期限：2007-01-01-2009-12-31

项目负责人：张国林
负责人职称：研究员
依托单位：中国科学院成都生物研究所
批准年度：2006

中文摘要：

手性季铵盐是一类很重要的不对称相转移催化剂.N-手性季铵盐作为手性季铵盐中很重要的一类，这类季铵盐如下问题尚需深入研究N-手性季铵盐的多样性；N-手性的构建；N-手性季铵盐的分离；N-手性季铵盐的性质（包括稳定性）；N-手性季铵盐的绝对构型确定；N-手性在不对称反应中的作用。为此，我们从链状L-氨基酸出发采用一锅法分别合成了九对链状和环状N-手性季铵盐，并采用手性联萘酚拆分法、重结晶法、沉淀法、柱层析法成功地对这些季铵盐的非对映异构体进行了分离，并通过X-单晶衍射测定了其中16个N-手性季铵盐中N的绝对构型；通过对这些构型已知的N-手性季铵盐非对映异构体的1H NMR分析发现在链状N-手性季铵盐中，(R)-构型中和N相连的苄位亚甲基的两个氢的化学位移差值要远大于其相应的(S)-异构体的，并以此规律推测了(S)-N-甲基-N-烯丙基-N-苄基苯甘胺醇溴化铵中N的绝对构型；并系统地考察了这些N-手性季铵盐在水中的稳定性以及它们对于烷基化反应、Aldol反应、Michael 加成反应、Darzens反应、Gabriel反应等的催化作用。

中文主题词：氨基酸；季铵盐；拆分；构型测定；稳定性

结论摘要：

英文主题词L-amino acids, N-chiral quaternary ammoniums, separation, configuration determination, stability,

成果综合统计