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新型三环系稠杂环[1,2,4]-三唑并[1,5-a][1]-苯并氮杂革及[1,2,4]-三唑并[1,5-a]-喹啉的合成
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:《高等学校化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O626[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]复旦大学化学系,上海200433
  • 相关基金:国家自然科学基金(批准号:20372015)资助.
中文摘要:

α-四氢萘酮的乙氧羰基腙(1)经LTA氧化,得到α-偶氮-α-乙酰氧基化合物2.在AlCl3作用下,化合物2脱去乙酰氧基产生重氮正离子中间体3,再经与腈的1,3-偶极环加成、[1,2]-迁移扩环、碱性水解和与苦味酸作用,得到新型[1,2,4]-三唑并[1,5-a][1]苯并氮杂[艹卓]苦味酸盐6a-6c.以2,3-二氢-1-茚酮为底物,采用相同的合成路线,合成了1,2,4-三唑并[1,5-a]-二氢喹啉苦味酸盐12a-12c。

英文摘要:

Oxidation of α-tetralone ethoxycarbonylhydrazone (1) with lead tetraacetate afforded the bicyclic geminal ethyl azoester 2. On addition of equimolecular aluminum trichloride, the azocarbenium salt 3 was generated in situ as a reactive intermediate, which could be trapped by the cycloadditions to the triple bonds of ni- triles giving 3H-1,2,4-triazolium salts. These initially cycloadducts couldn't be isolated but underwent smooth 1,2-aryl-shift with concurrent ring enlargement and insertion of a nitrogen atom to the carbon skeleton to provide the tficyclic salts 4a--4c, from which the literature unprecedentate [ 1,2,4 ] triazolo [ 1,5-a ] [ 1 ] benzazepinium picrates 6a--6c were obtained in 23% - 56% yields upon hydrolytic removal of the N-ethoxycarbonyl group and subsequent treatment of the resulted heterocycles 5 with picric acid. Analogously, the novel 4,5-di- hydro- [ 1,2,4 ] triazolo [ 1,5-a ] quinolinium picrates ( 12a--12c ) were prepared from 2,3-dihydro-1 -indanone in moderate yields.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676