中文摘要：

苯并卓类杂环多具有独特的生理活性，有关其合成及应用研究备受关注。在七员含氮杂环上并合有五员杂环，特别是三唑时，可进一步提高、改善其活性，或显示出新的生理活性。这类三环型稠杂环合成方法有很大的局限性，路线较长，已知的稠合模式较少。本课题拟设计新型偶极子，通过偶极环加成-扩环迁移重排策略，合成一类具有新颖稠合模式的6-7-5型稠杂环，进而扩大到其它类型的6-7-5以及5-7-5型稠杂环的合成，研究有关的反应机理、选择性和应用范围，并进行生理活性测试。通过本课题的开展，可望发展出一种高效的具有良好普适性的三唑并稠杂环合成方法，其学术意义和应用价值俱佳。

结论摘要：

三唑等五员杂环并合的各种稠杂环多具有重要的生理活性，有关其合成方法的研究备受关注。然而这类稠杂环的合成方法存在一定的局限性，能够获得的稠合模式还较少。本课题以新型的双环型偶氮基碳正离子为偶极子，以腈类化合物为1,3-偶极体，采用偶极环加成-扩环迁移重排策略，或通过双环酮腙与HNCO 进行[3+2]环加成反应，然后经氧化、Lewis 酸催化的环化-扩环重排策略，合成了一系列具有新颖稠合模式的6-7-5型稠杂环化合物，继而扩大到其它类型的6-7-5 、6-6-5以及5-7-5 型稠杂环的合成中，同时研究了环加成中反应组分的电子需求与匹配、有关的反应机理、选择性和应用范围，并尝试进行了生理活性的测试。为进一步发展新的>C=P-型亲1,3-偶极体，合成含磷稠杂环，我们还制得2-酰基-2H-1,2,3-二氮磷唑，研究了其Diels-Alder反应行为，并考察了其作为新型1,3-偶极体进行环加成反应的性质。上述研究成果已发表9篇SCI/SCIE研究论文，预计还有2~3篇论文待工作完善后发表。课题所发展的合成方法，进一步拓展了1,3-偶极环加成反应在稠杂环合成中的应用，其学术意义和应用价值俱佳。