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9,10-二氢苯并[h]香豆素类化合物的双羟化反应研究及酯化产物的合成
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:有机化学
  • 时间:0
  • 页码:726-730
  • 语言:中文
  • 分类:TQ464.7[化学工程—制药化工]
  • 作者机构:[1]复旦大学药学院药物化学教研室,上海201203, [2]中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室,上海201203
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.20972033)、国家新药重大专项课题(No.2009ZX09301-011)和中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室开放基金(No.SIMM1004KF-08)资助项目.
  • 相关项目:新型手性丹参素衍生物的设计、不对称合成与抗心肌缺血活性研究
中文摘要:

报道了取代苯丙酸类化合物1a~1d与N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸甲酯(2)在双(2-氧代-3-噁唑烷基)次磷酰氯(BOP-CI)作用下,以79%-92%收率得到缩合产物S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基1.3-苯基丙酸硫酯类化合物3a-3d;3a~3d在三氟乙酸(TFA)作用下脱除Boc保护基时,结果不仅得到了正常的脱保护基产物4a-4d,还生成了2-取代噻唑啉类化合物5a-5d,研究表明5a-5d是由4a-4d分子内脱水环合而成.通过优化三氟乙酸用量、反应温度以及反应时间等条件,能够以较高收率分别得到4a-4d和5a-5d(收率85%~91%和86%~89%).而S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3.苯基丙烯酸硫酯类化合物3e-3f由于双键结构,在三氟乙酸作用下仅生成脱除Boc保护基产物4e-4f.该反应的研究为2-取代噻唑啉类化合物的合成提供了一种简便有效的方法.

英文摘要:

S-2-(tert-Butoxycarbonylamino)ethyl 3-phenylpropanethioates (3a-3d) were synthesized in 79%-92% yields through the esterification of substituted 3-phenylpropanoic acids (1a-1d) and methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteine (2) by using bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride (BOP-Cl) as the condensation agent. The deprotection of Boc group of 3a-3d by trifluoroacetic acid (TFA) gave not only normal deprotecting products 4a-4d but also 2-substituted thiazolines 5a-5d which were obtained by intramolecular dehydration of the corresponding 4a-4d, whereas the deprotection of Boc group of S-2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl 3-phenylpropenethioates (3e-3f) afforded only deprotecting products 4e-4f under the same condition due to their double bond rigid structures. 4a-4d and 5a-5d could be obtained in high yields (85%-91% and 86%-89%) respectively by optimizing reaction conditions on the amount of TFA, the reaction temperature and time, which provided a facile and effective method to synthesize 2-substituted thiazolines.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408