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可见光促进的双键三氟甲基化反应研究(英文)
  • ISSN号:0567-7351
  • 期刊名称:《化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O622.2[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:哈尔滨工业大学化工与化学学院城市水资源和环境国家重点实验室,哈尔滨150080
  • 相关基金:Project supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21272047,21372055 and 21472030); State Key Laboratory of Urban Water Resource and Environment(No.2015DX01); the Fundamental Research Funds for the Central Universities(No.HIT.BRETIV.201310)
中文摘要:

报道了一种可见光促进的双键直接三氟甲基化的方法.研究中利用Ru(bpy)3Cl2为催化剂,Togni’s试剂为三氟甲基来源,在可见光促进下实现了含羰基烯烃的三氟甲基化.该反应具有方法简便,条件温和,可以获得较高的反应收率,同时避免了有毒试剂的使用.

英文摘要:

An approach for direct trifluoromethylation of internal olefins of α-oxoketene dithioacetals has been achieved by using Ru(bpy)_3Cl_2 as photocatalyst and Togni's reagent as trifluoromethylating agent under irradiation with visible light. Under a nitrogen atmosphere, a mixture of α-oxoketene dithioacetal(0.1 mmol), Togni's reagent(0.15 mmol), Ru(bpy)_3Cl_2(0.005 mmol), and Na_2CO_3(0.3 mmol) in DMSO(1 m L) was stirred at room temperature for 72 h under 5 W Blue LEDS, which led to the trifluoromethylated products in 40%~90% yield. This protocol provides an efficient and easy access to prepare trifluoromethylated dithioalkyl α-oxoketene acetals under mild conditions, and is highlighted by its operational simplicity and avoiding using toxic reagent. Furthermore, the gram-scale reaction of 1a suggested the potential application of this protocol in organic synthesis.

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期刊信息
  • 《化学学报》
  • 北大核心期刊(2014版)
  • 主管单位:中国科学院
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:周其林
  • 地址:上海市零陵路345号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:hxxb@sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925085
  • 国际标准刊号:ISSN:0567-7351
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1320/O6
  • 邮发代号:4-209
  • 获奖情况:
  • 首届国家期刊奖,第二届国家期刊奖提名奖,中国期刊方阵“双高期刊”
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:28694