该申请将对从铁芒萁蕨类植物中分离得到的一系列克罗烷类糖配体化合物进行全合成研究。本合成将通过利用分子内的诱导实现烯基硼化合物对不饱和酮的不对称加成,然后在完成aldol关环后用锂胺试剂进行还原,构建反式的二元六环结构。利用碳负离子或自由基的反应,对二乙烯酮加成,引入9位的侧链,并在该侧链的羰基上进行手性甲基化。用钯催化的烯丙酯转位,高效合成两个克罗烷化合物的二萜片段。本申请还将研究二糖片段的合成,并立体控制将二糖连接到二萜上,最终完成克罗烷二萜化合物的全合成。
Clerodane;Asymmetric epoxidation;Baylis-Hillman addition;Total synthesis;derivatives
通过对克罗烷二萜化合物的合成研究,采用去对称环氧化的方法和Baylis-Hillman加成反应,构建了克罗烷二萜化合物的双环结构,为今后这类化合物的合成和衍生物制备提供了一种新的合成策略。在该项目基金的支持下,发表在Organic Letters、Synlett和Chinese Journal of Organic Chemistry上发表3篇论文。