有机化学-东篱科研大数据发现系统（DRDS）

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有机化学

项目名称：有机化学
项目类别：海外或港、澳青年学者合作研究基金
批准号：20229201
申请代码：B02
项目来源：国家自然科学基金
研究期限：2003-01-01-2005-12-01

项目负责人：杨丹
负责人职称：教授
依托单位：复旦大学
批准年度：2002

中文摘要：

许多具有生物活性的天然产物或药物分子含有单个或多个碳环或杂环骨架。因此，它们的构建方法研究成为有机合成领域中的一个重要方向。我们研究通过自由基环化反应这一形成碳碳键的有效方法来构建环结构，实现了多取代的不同大小碳环、杂环以及并环、螺环的合成。反应有很好的立体选择性；路易斯酸对某些底物的反应有促进作用；在手性路易斯酸的作用下，反应达到了很高的对映选择性。我们主要的研究底物是一些不饱和双活化化合物，如alpha-溴代或alpha-苯硒基取代的beta-羰基酰胺、beta-羰基酯和beta-酰胺酯等beta-双羰基化合物以及alpha-苯硒基-beta-羟基酯、alpha-苯硒基-beta-羟基酰胺。它们在一定的自由基引发条件下，发生立体有择性原子/基团转移自由基环化反应，在手性配体的作用下实现了高度对映选择性。根据底物中不饱和键的位置和数目可以调节所合成环的大小及实现串联反应。环骨架上有多官能团取代，便于进一步的修饰。这一方法已经成功用于具有免疫抑制活性的(-)-Wilforonid及止咳镇痛作用的(±)-Isocynometrine的关键中间体和生物碱(±)-Sibirine的合成中。

中文主题词：原子/基团转移自由基环化反应；不饱和双活化化合物；路易斯酸；立体选择性；对映选择性

结论摘要：

英文主题词Atom/group transferFree radical cyclization reactions; Unsaturated bis-activated compounds; Lewis acids; Stereoselectivity; Enantioselectivity

成果综合统计