手性N-酰基-a-氨基酸经脱除酰基可以合成L-a-氨基酸或D-a-氨基酸,天然的a-氨基酸都是L型的;它也可做为药物和精细化学品;因此,通过多组份不对称酰胺羰化反应一步合成此类化合物对生化研究很重要,具有潜在的商业应用价值;为了解决该反应合成此类化合物对映选择性很低的科学问题,本项目拟尝试二种策略:(1)以手性联萘酚为骨架,设计合成系列含氮、氧杂原子的手性单膦配体,制备和表征以钯为中心金属的配合物
为了解决酰胺羰化反应对映选择性很低的科学问题,本项目以葡萄糖,半乳糖,和甘露醇的衍生物为原料,设计合成系列含氮、氧杂原子的手性配体,通过1HNMR,13CNMR,31PNMR和MS表征;制备和表征以钯为中心金属的配合物催化剂,应用于此反应研究,初步获得低的对映异构体选择性;在酰胺羰化反应中,成功实现用离子液体取代传统有机溶剂NMP。相对于有机溶剂,离子液体为反应介质无需减压蒸馏,只需简单的萃取过程实现产物的分离;相同实验条件下离子液体较之有机溶剂NMP能给出更高的反应收率。PdBr2 做为催化前体其活性高于Pd(OAc)2和PdCl2;离子液体[C6mim]PF6作溶剂时收率最高;相对于有机体系,离子液体体系中LiBr?H2O的量可大大降低;以离子液体为溶剂时无需使用三苯基膦配体;以离子液体为溶剂,苯甲醛、乙酰胺为底物的酰胺羰化反应收率可达98%,这一收率高于目前文献报道的结果。