杂环化合物是一类非常重要的有机化合物,是构成许多生物活性分子、药物分子的重要结构单元;此外,杂环化合物也广泛用于合成各种高分子材料、光电分子等材料科学领域。因此,发展高效、高选择性的杂环化合物的合成成为了化学学科中重要的研究课题。金属参与的杂环化合物的合成能够实现传统的合成法中通常难以实现的过程,如直接从简单易得原料构建杂环化合物,且反应具有选择性高,反应步骤短,操作简便等特点。本项目旨在以简单、易得的有机化合物炔烃为原料,设计、研究金属参与(催化或诱导)的多步串联反应体系,建立官能团化吡咯、呋喃和噻吩等五元杂环的高效、高选择性的合成法;同时开展基于金属参与的C-H和N-H键活化反应研究,建立以芳香杂原子化合物为起始原料的多步串联反应体系,构建多环和稠杂环化合物合成新反应和新方法。
Heterocycle;tandem reaction;metal-catalysis;C-H bond transformation;
环状化合物是一类非常重要的有机化合物,是构成许多生物活性分子、药物分子的重要结构单元;此外,环状化合物也被广泛用于合成各种高分子材料、光电分子等材料科学领域。因此,发展高效、高选择性的环化合物的合成成为了化学学科中重要的研究课题。金属参与的环状化合物的合成能够实现传统的合成法中通常难以实现的过程,如直接从简单易得原料构建环状化合物,且反应具有选择性高,反应步骤短,操作简便等特点。本项目以简单、易得的有机化合物炔烃和芳烃化合物为主要原料,设计、研究金属参与(催化或诱导)的多步一锅串联反应体系,建立官能团化吡咯、呋喃、噻吩、苯、吡啶等芳烃化合物的高效、高选择性的合成法;同时开展基于金属参与的 C-H 和 N-H 键活化反应研究,建立以芳香化合物和炔烃为起始原料的多步一锅串联反应体系,构建多环和稠环化合物合成新反应和新方法,同时对反应机理进行探索;其次已建立的环状有机分子骨架的构建方法,已用于一些药物分子的合成研究中。主要取得的研究成果包括1) 基于过渡金属锆,铁,镍等金属诱导和催化炔烃偶联环化反应建立杂环化合物的新合成法;2) 过渡金属催化C-H活化并与炔烃构建并(稠)环化合物;3) 廉价金属铜催化的基于杂原子累烯构建苯并杂环;4) 过渡金属催化的多组分串联反应构建环状化合物; 5) 在该课题的实施研究中发现和发展了无金属参与的多组分反应构建环状骨架化合物。