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不饱和酰基苯并三唑的区域选择性加成反应研究
  • 项目名称:不饱和酰基苯并三唑的区域选择性加成反应研究
  • 项目类别:青年科学基金项目
  • 批准号:20802070
  • 申请代码:B020101
  • 项目来源:国家自然科学基金
  • 研究期限:2009-01-01-2011-12-31
  • 项目负责人:王小霞
  • 负责人职称:教授
  • 依托单位:浙江师范大学
  • 批准年度:2008
中文摘要:

本项目研究了a,b-不饱和酰基苯并三唑(以下简称a,b-不饱和酰基Bt)及其类似物与硫、硒、氧和氮亲核试剂的区域选择性加成反应。研究结果发现,根据条件的调控,硫亲核试剂既可高区域选择性地发生1,2-加成,又可发生1,4-加成,还可以同时发生双加成;作为对比,发现硫负离子的钐盐对a,b-不饱和酰基Bt仅发生1,2-加成,而Se负离子为亲核试剂时以1,2-加成反应为主,还同时发生双酰化(1,2-和1,4-加成同时发生),说明了Se负离子是比硫负离子更软的碱。醇与a,b-不饱和酰基Bt仅发生1,2-加成反应。不饱和酰基Bt与肼反应时,可得到2-芳基-5-取代吡唑啉-3-酮,显示了与其类似物a,b-不饱和酯完全相反的区域选择性。项目的另一部分内容是研究r-氧代-a,b-不饱和酰基Bt与亲核试剂的加成反应,遗憾的是该类化合物不稳定,难以合成和分离,但作为对比,研究了r-氧代-a,b-不饱和酯与吲哚、活泼亚甲基化合物以及肼的反应,且也发现了主要以1,4-加成为主的规律。本项目的研究基本实现了预期的研究目标,发表SCI论文9篇,其中4篇影响因子大于2,并获授权发明专利1项,培养硕士生2名。

结论摘要:

英文主题词Unsaturated N-acylbenzotriazole; regioselectivity; nucleophiles; addition reaction


成果综合统计
成果类型
数量
  • 期刊论文
  • 会议论文
  • 专利
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