位置:立项数据库 > 立项详情页
酰胺合成反应新方法研究
  • 项目名称:酰胺合成反应新方法研究
  • 项目类别:青年科学基金项目
  • 批准号:20902076
  • 申请代码:B020103
  • 项目来源:国家自然科学基金
  • 研究期限:2010-01-01-2012-12-31
  • 项目负责人:邓国军
  • 负责人职称:教授
  • 依托单位:湘潭大学
  • 批准年度:2009
中文摘要:

绿色化学的兴起推动人们对原子经济性和环境友好型反应方法的追求,大量高效高选择性的反应体系被开发出来。含氮化合物如酰胺在有机化合物中尤其是药物和农药中占了相当大的比重,大部分的药物和农药都含有一个或者多个氮原子,因此C-N键的生成反应是有机化学领域的一个重要研究方向。酰胺的传统合成方法是由相应的羧酸或者其衍生物和胺基类化合物经缩合反应而成,反应需要在较高温度以及消耗化学当量的缩合试剂的条件下进行。因此这类方法不符合绿色化学的要求。醇和胺的直接反应合成酰胺更加符合绿色化学发展的要求,更加具有原子经济性。本项目的目的就是要发展以醇和硝基类化合物为原料的新型的具有更高原子经济性和高选择性的C-N键的生成反应,尤其是酰胺的合成反应。

结论摘要:

本课题主要以芳香硝基类化合物或者氰类化合物为氢接受体,以醇或者环己酮类化合物为氢供体,通过氢转移(或者叫作借氢)方法实现硝基或者氰基的原位还原和新的碳-氮键生成反应。通过系统的条件优化,发现了以芳香硝基化合物和醇类化合物为原料的选择性三级胺和二级胺生成反应。在过氧化合物存在的条件下实现了酰胺的生成反应,该反应不需要添加任何金属催化剂,硝基在强氧化剂存在的条件下被还原。以胺和环己酮为原料实现了钯催化的二级芳胺生成反应,环己酮通过芳构化反应为该反应提供氢源和芳基来源;进一步的研究表明芳香硝基类化合物也可以用于生成二芳胺的反应,在该反应中实现了醇氧化、硝基还原、亚胺生成反应、亚胺还原反应和芳构化反应在“一锅”中完成。此外,环己酮类化合物可以作为芳基来源和苯肼类化合物通过脱氢脱氨反应生成咔唑类化合物。以邻硝基基苯酚和醇为原料,实现了铁催化下的借氢2-芳基苯并恶唑的生成反应。同时在研究醇的选择性氧化的过程发现苄醇可以作为一种酰化试剂和碳氢键直接反应生成相应的二芳酮。总的来说研究工作已经达到了预期目标,实现了以硝基类化合物为原料的直接碳-氮键生成反应,相关研究成果发表SCI论文10篇。


成果综合统计
成果类型
数量
  • 期刊论文
  • 会议论文
  • 专利
  • 获奖
  • 著作
  • 11
  • 0
  • 0
  • 0
  • 0
相关项目
邓国军的项目