中文摘要：

非活性化学键的活化主要由钯、铑、钌、铱等贵金属催化剂所主导，而碳碳键的直接官能团化是有机合成化学中的既富有挑战性又充满机遇的一个研究方向。本项目通过在向非张力的分子中引入导向官能团（如1,3-二羰基结构单元），研究价廉易得的铁催化惰性碳碳键的选择性断裂与其它分子进行可控制重组的基本规律，发展惰性化学键选择性活化的新模式。首先，研究含硫烯烃和炔烃的插入反应，实现新方法在复杂有机化合物合成中的应用；其次，利用三组分反应合成4-羟基环戊酮衍生物，并将其作为药物小分子hNK1拮抗剂合成的反应前体；第三，研究α-芳基羰基衍生物的合成等；最后，探索铁催化碳碳键选择性活化的反应机理。

结论摘要：

C-C键的直接官能化是现在和未来有机合成化学中的即富有挑战性又充满机遇的一个研究方向。人们对C-C键的活化通常采用的策略主要有两种（1）过渡贵金属催化氧化具有较大张力的三元环或四元环化合物，实现C-C键的断裂；（2）将具有像Pincer结构特征的化合物环金属化也是活化C-C键的一种有效途径。我们用廉价易得的铁催化剂实现碳碳键的选择性活化，取得了一些进展，主要开展了以下几个方面的工作首先，合成了一系列不同结构特征的反应底物；其次，研究了基于铁催化1,3-二羰基化合物碳碳键活化插入烯烃的反应，1,3-二羰基化合物除了与苯乙烯反应得到相应的插入产物外，而与其他的类型的烯烃获则只能获得β-H消除产物或取代茚的衍生物，研究结果表明，底物的位阻效应和电子效应对该插入反应影响较大。在此基础上，我们尝试了将联烯引入到此反应，发现1,3-二羰基化合物可以与联烯发生插入反应，已取得了一些很有意义的结果；第三，我们曾经利用铁催化碳碳键活化的方法也实现了多取代二氢茚的合成，但需要借助大位阻的1,3-二羰基化合物作为离去基团，是一个典型的非原子经济性反应。鉴于此，我们考虑利用二芳基甲醇直接作为反应底物，在铁催化作用下，与含有多官能团的烯烃的反应，一步构建具有潜在药物活性的多取代二氢茚衍生物，本方法具有反应条件温和，产物收率高以及原子经济性高等优点，并对反应机理进行了深入的探索；第四，在研究过程中，我们还意外的发现了一些反应，也进行了相关研究，取得了不少很有价值的结果，如过渡金属催化四氢喹啉衍生物的碳氢键芳基化反应，过渡金属催化烯丙胺与氯代芳烃的 Mizoroki-Heck芳基化反应以及过渡金属催化羧酸与吲哚以及芳烃的偶联反应等。