中文摘要：

鉴于富电子炔类化合物相对于一般炔类及缺电子炔类化合物的电荷及极性等方面的差异，这类化合物的化学性质也同样具有其特殊性。本项目通过对富电子炔类化合物的三类反应的研究，包括反应活性、区域选择性以及反应适用范围等方面的探讨，全面了解富电子炔烃在这方面的特殊反应性能。同时通过这三类反应，我们为有机合成提供新的策略，比如一步快速合成α-甲烯基丁内酯这一重要结构单元等新方法。

结论摘要：

炔类化合为是有机合成中的一大类非常重要的合成原料。在有机合成中，人们对普通炔类和缺电子炔类化合物的性质已经有了广泛普遍的认识。鉴于富电子炔类化合物相对于一般炔类及缺电子炔类化合物的电荷及极性等方面的差异，这类化合物的化学性质也同样具有其特殊性，很长时间以来没有得到充分的研究。 本项目对特定的富电子炔类化合物的化学反应性进行了系统的研究，特别是利用炔醇硅醚的特殊性质，实现了有机合成中的难点问题进行了一定的探讨，取得了阶段性成果。例如，我们发展了中环内酯的高效合成方法，这些方法避免了以前传统方法的（高度稀释、分批缓慢投料等）弊端，而且首次实现分子间反应合成中环内酯。在硫炔的反应性方面，我们也首次实现了选择性的温和氢硅烷化反应。该反应的高度区域选择性、立体选择性等优势为以后大规模应用奠定了基础。 本项目对炔醇硅醚和硫炔的反应性研究的阶段性成果对本方向的进一步深入研究，特别是对于富电子炔烃的一些更复杂、更具有挑战、更有应用价值的反应性提供了初步的铺垫