中文摘要：

有机小分子手性催化是目前手性催化研究的新热点。小分子催化剂的多相化是提高其使用效率、降低反应成本、并最终实现其用于工业催化过程的最有效方法，目前这一领域的研究尚处于起步阶段，仍有不少问题亟待解决。研制和开发新的催化剂多相化方式具有重要的科学意义和实用价值。本项目拟首先采用在模板剂作用下溶剂挥发诱导有机-有机自组装的方法合成带有叠氮基团的有序介孔酚醛树脂，然后通过Cu(I)催化的 Huisgen "click"反应将几种带有末端炔键的有机小分子催化剂载入介孔酚醛树脂的孔道内，得到有机小分子催化剂功能化的有序介孔酚醛树脂多相催化剂，并将所制备的手性催化剂应用于几类多相不对称催化反应研究。本项目不仅为实现有机小分子催化剂的多相化提供新的途径，而且也可以促进化学与材料科学的交叉融合，有着重要的学术意义。

结论摘要：

在三年的项目实施期间，本项目顺利完成了申请书所提交的研究计划，在J. Org. Chem.，Synlett.等学术刊物上发表论文2篇。取得的研究成果概述如下一、手性咪唑啉酮功能化的有序介孔酚醛树脂非均相催化剂的设计、合成、表征及多相催化应用。设计、合成了手性咪唑啉酮功能化的有序介孔酚醛树脂非均相催化剂，并对其进行系统表征。该材料具有高度有序的介孔结构，并且催化活性组分通过离子键载入材料孔道之中。该手性介孔催化剂可以高效地催化环戊二烯与肉桂醛衍生物的不对称Diels-Alder反应，并且至少可以循环使用3次，而催化活性没有明显降低。二、基于手性咪唑啉酮骨架的手性有机聚合物的合成、表征和多相催化应用。采用“bottom-up”的方式合成了基于手性咪唑啉酮骨架的手性有机聚合物，该手性有机聚合物具有可以和均相手性咪唑啉酮催化剂媲美的催化活性和对映选择性，并且可以至少重复使用5次（催化活性没有明显下降）。三、基于手性吡咯烷骨架的有机多孔材料的构建和多相催化应用。采用“bottom-up”的方式合成了一种基于手性吡咯烷骨架的手性有机多孔材料（Py-CPP）。Py-CPP可以高效地催化硝基烯烃对环己酮的不对称Michael加成反应，展现出较好的催化活性（45-98% 产率）和对映选择性（75-89% ee）。