中文摘要：

近年来从天然产物中获得的一些带有螺环缩酮结构的化合物具有很强的抗癌及抗爱滋病的作用。例如Spongistatin、Spirastrellolide A和Integramycin等，它们的分子中都含有螺环缩酮结构。Spongistatin 1被认为是目前抗癌活性最强的药物，目前对于象Spongistatin这类复杂的带有螺环缩酮结构的天然产物的合成，基本都是以二羟基酮为前体合成其手性螺环缩酮结构部分。此方法的缺点是线性合成步骤太长，造成整个合成产率很低。本项目拟采取以δ-内酯为前体，用Prins、氧化环化及碘化环化等反应进行手性螺环缩酮的立体选择性合成，进而进行Spongistatin、Spirastrellolide A和Integramycin的全合成。希望最终能提出一种行之有效的方法，提供足够量的产物，以供药理测定等用途。

结论摘要：

近年来从天然产物中获得的一些带有螺环缩酮结构的化合物具有很强的抗癌及抗爱滋病的作用。例如Spongistatin、Spirastrellolide A和Integramycin等，它们的分子中都含有螺环缩酮结构。Spongistatin 1被认为是目前抗癌活性最强的药物，目前对于象Spongistatin这类复杂的带有螺环缩酮结构的天然产物的合成，基本都是以二羟基酮为前体合成其手性螺环缩酮结构部分。此方法的缺点是线性合成步骤太长，造成整个合成产率很低。本项目拟采取以δ-内酯为前体，用Prins、氧化环化及碘化环等反应进行手性螺环缩酮的立体选择性合成，进而进行Spongistatin、Spirastrellolide A和Integramycin的全合成。项目执行过程中主要探索了催化Prins反应、由苹果酸为原料合成Spongistatin的CD螺环缩酮、内酯与格氏试剂的反应、带官能团有机锌试剂与内酯的反应合成2，6-二取代的四氢吡喃环和2，5-二取代的四氢呋喃环、双有机锌试剂制备螺环缩酮、Weinreb酰胺的合成新方法等与以上天然产物合成有关的研究。