中文摘要：

本课题将以芳酮醛为多组分串联反应的模板原料，利用两个羰基的亲电性和1,3双亲核试剂的亲核性，实现串联反应；利用双羰基的活性差别控制其化学选择性，实现吲哚母核的定向构筑。通过亲核试剂的调整，实现吲哚母核的官能化。利用质子酸或布朗斯特酸催化该反应，活化Sp3碳-氢键，构建碳-碳键或碳-杂键，实现Sp3碳原子与杂原子或Sp3-Sp2的偶联。通过对构筑功能化吲哚的多个活性中心协同作用的多组分串联反应的研究，明确反应的机理，实现对反应区域选择性的有效控制，提供一些功能化吲哚的有效合成策略。这不仅可以使起始原料最大限度的转化为目标产物，避免中间体的分离而带来的资源浪费，体现原子经济性、合成效率的有效性和环境的友好性，而且也为发展杂环骨架构筑的方法学提供有价值的补充。

结论摘要：

本项目紧紧围绕高反应活性的芳酮醛水合物为多组分的核心原料开展的多组分反应研究。选择含有多活性中心的简单、易得的芳酮醛水合物为反应的底物，配以不同的亲核试剂进行多活性中心协同作用，通过对催化剂、溶剂、反应温度等因素对反应的影响的研究，实现了对所设计的反应的选择性控制。设计一系列多组分反应以及新型的多组分双环化反应，通过级联传递反应，高效构建了单杂环、双杂环、稠杂环、螺杂环等重要的杂环骨架，合成大量结构多样性的杂环化合物，建立了一系列杂环骨架的构筑方法。在探索上述反应过程中，我们用高反应活性靛红、邻苯二甲醛以及水合茚三酮进一步拓展了多组分反应，在无金属催化剂催化下，实现了多组分双环化以及三环化反应。这些研究丰富了多组分化学和杂环合成的方法学。所使用的原料简单、易得，反应过程操作方便、绿色，反应的选择性高，产率高，环境友好。这些工作为构建杂环骨架提供了新的、有效的合成方法和策略。这些工作表明所设计多活性中心协同作用的多组分反应在成键的有效性、原子的经济性、环境的友好性、合成方法的简便性和有效性等方面都展现出了较为突出的优点。部分成果已经在Chem. Commun.、Org. Lett、J. Org. Chem.、Adv.Synth. Catal 、Org. Biomol. Chem. 、ACS Comb. Sci.等刊物上发表了论文15篇，受到了国内外同行的关注和好评，部分论文他引达率较高，以该项目为辅助载体成功申报了教育部高等学校科研成果奖获得自然科学二等奖。在本项目执行期间，本人成为江苏省“333工程”第三层次培养对象和江苏省“青蓝工程”优秀青年骨干教师培养对象，并培养5名硕士研究生。 本项目在执行不仅顺利完成了计划规定的的内容，而且对原计划的内容有较大的扩展，超额完成原计划规定的任务。所发表的科研成果也远远超过了原计划所设定的目标。本项目的经费使用按照规定执行，除按照学校的管理规定学校提取5%的管理费外，主要用于实验的药品费、测试费、差旅费、少量用于研究生的科研补贴。