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自由基正离子诱导串联Mannich反应
  • 项目名称:自由基正离子诱导串联Mannich反应
  • 项目类别:青年科学基金项目
  • 批准号:21002079
  • 申请代码:B020101
  • 项目来源:国家自然科学基金
  • 研究期限:2011-01-01-2013-12-31
  • 项目负责人:贾晓东
  • 负责人职称:副教授
  • 依托单位:西北师范大学
  • 批准年度:2010
中文摘要:

利用自由基正离子引发剂的单电子氧化能力,氧化碳氮不饱和键,产生相应的自由基正离子,从而提高其亲电能力,与醛酮类化合物进行Mannich反应;同时,通过改变引发剂、溶剂进一步促进串联Mannich反应,构筑4-哌啶酮类生物活性分子骨架。广泛研究各类含羰基化合物与含碳氮不饱和键化合物的串联Mannich反应,进行相应的反应方法学研究。将对多种自由基正离子引发剂进行研究和改造,提高反应活性,发展更高效的引发剂,为Mannich反应及有机合成反应提供新方法、新领域,为导向有机合成的自由基化学作出贡献。

结论摘要:

亲核试剂对碳氮双键的加成反应(Mannich型反应)一直是构建碳-碳的重要方法,是有机化学研究的一类重要反应。通过本项目的研究,发展出一系列通过Lewis酸和自由基正离子盐催化的串联Mannich反应,其中,Lewis酸催化酮类化合物与亚胺类化合物的串联反应,可以高产率、高选择性的一步构筑4-哌啶酮衍生物,为该类杂环化合物的合成提供了新方法。而在自由基正离子盐催化下,不仅多种亲核试剂可以和亚胺进行碳-碳键的构建,而且还可以通过串联过程进行喹啉生物活性骨架的构筑。在此基础上,我们还进一步利用自由基正离子盐对氧气的活化,实现了有氧条件下对sp3碳-氢键的催化官能团化,建立了一系列高效的合成含氮杂环衍生物的新方法。这些结果进一步深化了Mannich反应以及碳-氢键活化的研究。


成果综合统计
成果类型
数量
  • 期刊论文
  • 会议论文
  • 专利
  • 获奖
  • 著作
  • 12
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