中文摘要：

有机催化（organocatalysis）是近年来有机化学领域最为热门的研究领域之一，大量的有机催化的对映选择性的反应层出不穷，但有意识地利用有机催化进行天然产物和药物分子的合成才刚刚开始。本项目立足于生物碱的全合成，比如indolizidine生物碱，白坚木生物碱，马钱子生物碱等，使用有机催化的不对称反应作为关键反应，为这些生物碱的合成设计了更为简洁高效绿色的合成路线。我们根据所选目标分子的结构特点，从中提炼出5/6并环的核心结构，包括indolizidine，八氢吲哚和八氢茚三种不同类型，分别设计不同有机催化的反应（Diels-Alder，Michael/Mannich串联，去对称化反应）来构建这些手性切块，然后利用这些手性切块完成目标分子的合成，设计的合成路线非常简洁（10步左右甚至以下）。

结论摘要：

本项目计划以有机小分子催化的反应作为关键反应，构建天然生物碱的核心骨架，并完成若干天然生物碱的全合成。项目执行期间，我们系统地研究了若干有机小分子催化的反应，特别是氮杂Michael加成，高对映选择性地构建了四氢吡咯，哌啶，氮杂黄酮等核心骨架。同时我们也完成了生物碱cryptopleurine和boehmeriasin A 的全合成。同时，我们研究了铜催化的不对称Ullman碳氮键偶联反应，利用去不对称的策略实现了第一例不对称的Ullman碳氮键偶联反应，高对映选择性构建了一系列indoline类化合物。我们还研究了可见光促进的氧化还原反应构建生物碱骨架。