中文摘要：

寻找高效的有机合成反应是21世纪绿色化学发展的方向之一。本课题的核心是以手性有机小分子替代手性Lewis酸及过渡金属复合物（Complex）作为催化剂，催化高效的分子内及分子间的环化反应。其主要内容有1）设计并合成手性的有机催化剂；2）利用烯烃的交叉复分解反应（olefin cross-metathesis）合成环化反应的前体-取代的alpha,beta-不饱和羰基化合物；3）研究有机催化的分子内环化反应及串联的加成-环化（tandem addition-cyclization）反应；4）以有机催化的环化反应为关键步骤合成天然产物-（+）-Flustramine B。该研究对寻找高原子经济性及对映选择性的有机合成反应，探讨具有生理活性的碳（杂）环的合成具有重要的意义。

结论摘要：

本研究项目的结果主要包括三个方面内容（1）新型有机催化剂的设计与合成；（2）发展对映选择性的有机催化反应；（3）钌催化的烯烃复分解反应的改进。在第一方面，我们设计并合成了一系列催化活性可调的双功能有机催化剂，该类催化剂可同时活化两个以上的反应底物，通过微调催化剂的基团，可以实现电子效应和立体效应的完美组合，从而控制反应的立体选择性和反应效率。在第二方面，研究了有机催化的aldol, Michael反应，实现了消旋或前手性环酮的去对称化；实现了高原子经济性的有机催化的2-和3-烯基吲哚的环化反应；合成了天然产物(S)-convolutamydine A。在第三方面，我们通过在反应体系中加入催化量的Ti(OPri)4，通过Lewis酸与氮原子的优先配位，无须事先去活化，实现了未经保护的碱性（强亲核性）二胺的关环复分解反应，并合成了一系列手性五员氮杂环。本项目的部分研究结果获得了湖北省自然科学一等奖，在Angew. Chem. Int. Ed.; Org Lett., J. Org. Chem., Chem. Commun.等国际学术刊物上发表论文19篇，获两项中国发明专利。