中文摘要：

Cytochalasins是从多种菌类中分离到的天然产物，具有抗菌、抗病毒及抗肿瘤等多种生物活性。[12]Cytochalasins是近年报道的一类含12元内酯环的新型天然产物，含有一个氢化异吲哚-1-酮和一个8/9位并环的12元内酯环，其全合成至今未有报道。本项目计划应用我们开发的水相中稳定叶立德的成烯反应以及含酰胺基团壬三烯的分子内Diels-Alder环加成反应，以此为基础开展对此类大环内酯的全合成研究，并重点解决在氢化异吲哚-1-酮骨架C7和C9位导入所需绝对构型的二个羟基以及大位阻双环骨架上用"闭环复分解"（RCM）反应构筑12元内酯环的课题，并将探讨SmI2参与的Aldol反应用以立体选择性构筑氢化异吲哚-1-酮的方法。本项目研究工作的完成，将进一步拓宽RCM反应在多环复杂天然产物全合成中的应用范围，也为cytochalasins类大环内酯及类似物的合成提供新的方法。

结论摘要：

Cytochalasin类化合物是菌类的次生代谢物，它们产生于许多不同的菌类，如Phomopsis等。自1966-1967年首次分离得到cytochalasin A和B后，直至目前已分离并结构确定的此类化合物已达到140多个，它们具有多种生物活性。这些化合物都含有高取代的氢化异吲哚-1-酮结构，而且大多数在C8-, C9-位含有一个11-14元的并环结构，包括碳环、内酯环或碳酸酯环。最近也分离到了一些非并环结构的cytochalsins。Cytochalasin Z8含有代表性的一类氢化异吲哚-1-酮结构，C5-C6为双键，而C7-位有羟基。它们包括cytochalasin Z8、Z9、Z17、碳酸内酯并环的cytochalasin K 及非环cytochalasin Z12-15和一个未命名的cytochalasin，sclerotionogrin B是含有差向异构化的C7-位羟基, cytochalasin Z27和scoparasin A则分别在苄基苯环的4-位含有羟基和甲氧基。本项目研究完成了cytochalasin Z8的氢化异吲哚-1-酮切块和构建12元环内酯侧链的合成，成功的解决了C9-位羟基的引入和C7-位羟基立体化学的翻转问题。探索过程中遇到的一些问题为我们本身和他人的研究提供有重要参考价值的信息。在构建并环过程中遇到的问题，确证了高取代结构对交叉烯烃复分解反应（CM）的重大影响，也获得了一些有用的信息。尚若能成功解决构环问题，完成cytochalasin Z8的全合成，将为该系列天然化合物的全合成开拓出新的有效的合成路径。