中文摘要：

高能钝感以及综合性能优良的高密度能量材料已经成为第四代含能材料的热点。本项目结合氟化学和含能材料科学，设计出数种具有良好前景的含氟多氮化合物。方法学的研究重点是氧化氟化法构建N-F键和含五氟硫基的四氮唑类化合物的构建。拟定合成四类含氟含能化合物含氟含能离子液体，含氮氟键的多硝基化合物，氟化的FOX-7和含五氟硫基的氮唑高能化合物。将测定所合成的含能化合物的密度，粘度，分解温度，熔点（玻璃化转变温度），自燃时间，冲击敏感度等各项性能。我们将测定和计算生成焓。通过生成焓来估算爆压和爆速以及脉冲速度。通过项目的研发为开发新的高能量密度化合物提供新的思路，打下良好的基础，满足国防工业和国民经济中的需求。在学术领域上，我们有望超越国际顶尖水平，成为一支有机氟化学和氟材料科学独特的分支。

结论摘要：

氮和氟是构成自然界和工业界生物和化学物质的基本元素，广泛的应用于材料，医药和农药领域。项目从含能材料修饰的角度，对含氟含氮化合物的合成方法学展开了研究。 硝基是重要的含能基团，我们研究了含氟含硝基化合物的迈克尔加成反应和亨利反应，构筑了多取代的碳中心，并将反应扩展到多取代氟化中心和三氟甲基季碳中心的合成。我们实现了含氟含硝基化合物在有机小分子或金属催化下的迈克尔加成反应和亨利反应。围绕着脱氟反应的抑制，我们开展了多取代氟化中心的合成工作，发表了一系列研究成果。我们实现了链状氟代酮类化合物的不对称α-烯丙基化反应。通过碳氢活化的方法实现了芳基烯烃和三氟甲基取代酯的钯催化烯丙基化反应。我们发现有机膦催化三氟甲基酯与缺电子的烯烃的加成反应，生成烷基化产物。我们还能够选择性的转化(CF3)2CHCO2Me其中的一个三氟甲基，生成三氟甲基烯酮的N,O-缩酮。我们使用亲电三氟甲基化试剂，在一价铜盐和光催化的作用，都产生了三氟甲基自由基，该自由基是亲电的自由基，能够对富电子的烯醇硅醚和取代苯乙烯反应，生成含有三氟甲基的叔/季碳中心的α-三氟甲基酮。 我们从简单易得的工业原料HCFC出发，在铜粉作用下和末端炔反应，方便高效地得到了末端炔三氟乙基化的产物，提供了一条新的利用破坏臭氧HCFC物质形成C-C键的方法。我们研究了含氟炔烃与叠氮化合物的环加成反应，构筑了三氮唑化合物，发展了一种简便易行的含能三唑分子的合成方法。我们还发现了可见光促进下的苯乙烯的羟基三氟乙基化反应。 我们还对卟啉的化学修饰进行了研究，构筑了含氟推拉体系的卟啉，通过光谱和理论计算研究了其性能。在项目的进行过程中，我们对有机氟化学的重要专题进行了综述。这些综述是脱卤亚磺化反应综述，二氟卡宾试剂和三氟甲基化反应综述，氟砜基二氟乙酸酯及其衍生物的综述，和烷基氟化物碳氟键断裂的进展综述 通过项目的研究我们丰富了含氟含氮化合物的合成方法学，推动了有机氟化学的发展。