研究微波辐射下枞酸同系物与富勒烯的Friedel- Crafts反应、含氮1,3-偶极加成反应及Diels-Alder反应,研究反应产物的分离、提纯和产物结构的测定方法,研究微波辐射对反应速率及产物结构的影响,研究微波辐射下枞酸及其同系物与富勒烯的反应机理及实验中的新现象。通过与国家新药筛选中心等研究单位合作,研究含富勒烯结构枞酸衍生物的抗肿瘤、抗艾滋病毒的生物活性。通过本项目的研究,合成出5-10个带有富勒烯基团的枞酸衍生物,争取发现1-2个具有生物活性的枞酸富勒烯加合物的结构,并使反应速率得到较大幅度的提高,为新药开发及开拓松脂的化学利用新领域提供研究基础。
将C60与枞酸衍生物结合在一个分子中对发现新的生物活性物质及开拓松脂深加工产品既有理论意义又有应用价值。本课题系统地研究了脱氢枞胺与C60的[1+2]氮烯加成反应、脱氢枞胺与C60在三氯化铝催化下的胺加成反应、枞酸与C60在二氯化锌催化下的脱羧及芳构化反应、C60与羧甲基脱氢枞胺、甲醛的含氮1,3-偶极加成反应,有效地将C60与枞酸型三环二萜的碳骨架连接起来,合成了6个未见文献报道新化合物。研究发现脱氢枞胺与C60在三氯化铝催化下的反应未生成预计的FRIEDEL-CRAFTS取代产物,而枞酸与C60在二氯化锌催化下的反应没有生成预计的DIELS-ALDER加成产物。研究发现脱氢枞胺与C60胺加成产物对B16(小鼠皮肤黑色素细胞瘤)、Jurkat(人T细胞淋巴瘤细胞)和HepG2(人肝癌细胞)有明显的抑制作用,可以为进一步进行药理试验及化学结构改进提供依据。合成的二羧甲基脱氢枞胺中间体对木材腐朽菌有强烈的毒杀作用,可以为开发新型木材防腐剂提供参考。与热反应相比,微波辐射对产物的结构没有太大影响,反应时间仅为热反应的1/16至1/28,主产物的得率为热反应的1.4至1.6倍。