中文摘要：

2010年孙汉董先生等人从云南丽江的Isodon sculponeatus中分离得到6个结构新颖的二萜天然产物Sculponeatins N-S，该系列化合物多含有多个并环和螺环，多个手性中心和季碳原子，包含内酯和半缩醛（后者仅适用于部分化合物）结构；它们对K562和HepG2表现出显著的抗细胞毒活性。其中Sculponeatin N对K562和HepG2表现出最好的细胞毒性IC50分别为0.21和0.29 μM，具有高效低毒特点。为了研究这类化合物的构效关系、提供样品供后续生物学研究，本课题将开展这类分子的化学合成研究，主要选取活性最突出的Sculponeatin N作为目标分子。运用 [4 + 2] 环加成反应及自由基反应等完成多环体系的构建，探索这类化合物的合成方法，并进行构效关系研究。可望培养从事复杂天然产物全合成的人才，并发表高质量研究论文。

结论摘要：

我们成功地实现了具有良好生物活性的6,7-seco-ent-贝壳杉烷二萜sculponeatin N进行了全合成。我们首先通过二酯化合物与二烯的碘代物进行钯催化的偶联反应作为关键步进行了尝试；后来通过策略的调整，以区域和立体选择性的aldol反应串联异构化和内酯化进行C10位季碳中心的构建，然后由分子内的Diels-Alder反应完成B环和C环的同时构建，再经历自由基环化反应对D环进行合成，通过十三步反应13.9%的总收率首次完成了sculponeatin N的全合成。此外，我们还进行了sculponeatin N的不对称合成研究。