中文摘要：

摘要本研究拟以易于制备的邻炔丙基胺基芳醛（酮）类、邻炔丙基氧基苯芳醛（酮）类化合物及相应的开链化合物为前体，以炔丙基形成的全碳1，3-偶极子的高选择性的形式上的[3+2]环加成反应为指导，通过催化剂筛选，反应条件的选择、优化，开展多米诺法一步合成呋喃并苯并呋喃、呋喃并吲哚以及呋喃并吡啶酮衍生物的系统研究，创建呋喃并杂环衍生物的新合成策略。另外，通过对反应机理的深入探讨，为其它呋喃并杂环类化合物的设计与合成提供理论指导。本项目所合成目标化合物是重要的生物活性分子母核，所选择原料成本低廉，合成路线简洁，合成方法创新性强，具有非常重要的理论研究价值以及广阔的应用前景。

结论摘要：

自从项目2011年获得资助以来，我们严格按照项目书的计划开展我们的各项研究工作。我们以炔丙基形成的全碳1,3-偶极子的高选择性的形式上的[3+2]环加成反应为指导，以易于制备的邻炔丙基胺基芳醛（酮）类、邻炔丙基氧基芳醛（酮）类化合物及相应的开链化合物为前体，以实现分子内[3+2]环加成反应为目标，进行了一系列的科学研究。最终，通过催化剂筛选，反应条件的选择、优化，实现了呋喃[3,2-b]吲哚、呋喃[3,2-b]吡啶酮以及呋喃[3,2-b]苯并呋喃三种衍生物的合成，但是由于方法具有一定的局限性，呋喃[3,2-b]吡啶酮以及呋喃[3,2-b]苯并呋喃类化合物我们目前每种只合成了一例，而且实验证明，我们的方法目前还不能用于制备吡咯[3,2-b]吲哚类化合物。另外，通过对反应机理的深入探讨，我们证明了该串联反应包含一个单电子转移的过程。上述这些研究成果可以为其它呋喃并杂环类化合物的设计与合成提供理论指导。我们所合成目标化合物是重要的生物活性分子母核，所选择原料成本低廉，合成路线简洁，合成方法创新性强，具有一定的应用前景，对开展相关研究的科研工作者具有重要的指导或借鉴作用。另外除了完成项目书中计划的研究内容以外，我们还实现了两种吡啶酮衍生物合成、2-氟代乙酰乙酰胺和2,2-二氟代乙酰乙酰胺的高选择性绿色制备、γ-氨基酮衍生物的制备、对称的1,2,4-三氮唑类化合物的合成、6-烯基嘧啶酮及其在吡啶并嘧啶酮合成中的应用、溶剂的调控的2,6-二甲基吡啶酮的选择性脱甲基反应、二氢吡咯的甲酰化反应等一系列与乙酰乙酰胺或其衍生物有关的有机合成化学。目前，在该项目的支持下，我们已经发表相关SCI研究论文9篇，另有6篇正在投稿或撰写。培养研究生11人。