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一锅法合成2,4,6-三氯喹唑啉和6-硝基-2,4-二氯喹唑啉
  • 期刊名称:合成化学 2008, 16(6), 673-675 2008年12月
  • 时间:0
  • 分类:O626.4[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]中国医学科学院北京协和医学院药物研究所,北京100050, [2]沈阳药科大学制药工程学院,辽宁沈阳110016
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(30500643)
  • 相关项目:新型抗肿瘤药物研究-基于结构的Pin1抑制剂的设计与组合合成
中文摘要:

在五氯化磷的存在下,2-氨基-5-氯苯甲酸(1a)或2-氨基-5-硝基苯甲酸(1b)与尿素缩合,一锅法合成了2,4,6-三氯喹唑啉(2a)或6-硝基-2,4-二氯喹唑啉(2b),其结构经1HNMR和ESI-MS表征。合成2a的最佳反应条件为:1a2.5mmol,n(1a):n(PCl5):n(尿素)=1.0:6.0:2.2,回流反应1h,收率41%。

英文摘要:

2,4,6-Trichloroquinazoline(2a) or 2,4-dichloro-6-nitroquinazoline (2b) was synthesized by the condensation of urea with 2-amino-5-chlorobenzoic acid(1a) or 2-amino-5-nitrobenzoic acid(1b) in the presence of phosphorus pentachloride in one-pot reaction. The structures were characterized by 1H NMR and ESI-MS. The optimal reaction conditions of synthesizing 2a in yield of 41% were follows: la was 2.5 retool; n(1a) :n(PCl5) : n(urea) was 1.0:6.0:2.2; reflux time was 1.0 h.

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