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嘧啶并呋咱核苷衍生物的制备及其活性初探
  • 期刊名称:化学学报,2006,64(18):1911~1915(2007年10月获南京市科协第十二届自然科学优
  • 时间:0
  • 分类:O629.7[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]中国药科大学药学院,南京210009, [2]南京大学医学院,南京210093
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.30572240)资助项目.
  • 相关项目:噁二唑并[3,4-d]嘧啶苷类的合成及其生物活性研究
中文摘要:

4H,6H-[1,2,5]噁二唑并[3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物(1)和6-甲基-4H,6H-[1,2,5]噁二唑并[3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物(2)是一氧化氮(NO)供体,将它们分别在无溶剂条件下与高温熔融的全乙酰基保护的核糖、木糖、葡萄糖进行糖基化反应,分别得到相应的噁二唑并[3,4-d]嘧啶核苷类化合物7,9~12,化合物7经NH3-MeOH处理,去O-乙酰基制得8,这些新型核苷化合物可作为潜在的NO供体.部分此类化合物的生物活性研究表明,嘧啶并呋咱核苷衍生物具有抗病毒、抗肿瘤活性,为研究抗病毒、抗肿瘤药物提供了新结构类型的候选化合物.

英文摘要:

4H,6H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxide (1) and 6-methyl-4H,6H-[1,2,5]- oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxide (2) are nitric oxide (NO) donors. Their glycosidation, with peracetyl ribofuranose, xylfuranose and glucopyranose respectively, under solvent-free and fusion reaction conditions gives corresponding oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine nucleoside derivatives 7, 9-12. The O-acetyl groups in nucleoside 7 are removed by the use of methanolic ammonia to yield compound 8. These new nucleosides may be as potential NO donors. Initial bioactivity tests show that pyrimidofuroxan-nucleosides have antivirus and anticancer effects. The research results provide new candidate molecules for study of antivirus and anticancer drugs.

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