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七水合三氯化铈-碘化钠催化氨基苯硫酚与高位阻α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:《高等学校化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O626[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]河北师范大学化学与材料科学学院,石家庄050024, [2]河北工业职业技术学院环境与化学工程系,石家庄050091
  • 相关基金:基金项目:国家自然科学基金(批准号:20972040)、河北省教育厅青年基金(批准号:Q2012001)和河北工业职业技术学院青年基金(批准号:Qz1102)资助.
中文摘要:

对七水合三氯化铈-碘化钠(CeCl3·7H2O-NaI)化邻氨基苯硫酚、对氯邻氨基苯硫酚、间氨基苯硫酚、对氨基苯硫酚和对甲基苯硫酚与α,β-不饱和酮(1a-1o)的迈克尔加成反应进行了系统研究.结果表明, CeCl3·7H2O-NaI-SiO2复合催化剂能有效催化邻氨基苯硫酚及对氯邻氨基苯硫酚与α,β-不饱和酮(1a-1o)的迈克尔加成反应.在优化的反应条件下,即 n(CeCl3·7H2O): n(NaI): n(α,β-不饱和酮)=1:2:2, m(CeCl3·7H2O):m(SiO2)=1:1.6,三氯甲烷作溶剂,反应温度为回流温度,反应时间为2 h,反应可达到中等产率(43.1%-58.8%).催化剂重复使用4次基本稳定.此外,提出了可能的催化机理.

英文摘要:

In this paper, the Michael additions of o-aminothiophenol, p-chloro-o-aminothiophenol, m-amino-thiophenol, p-aminothiophenol and p-methylthiophenol to α,β-unsaturated ketones ( 1a-1o ) catalyzed by CeCl3·7H2 O-NaI were systematically studied. The results show that the CeCl3·7H2 O-NaI-SiO2 system works well for the reaction of the o-aminothiophenol and p-chloro-o-aminothiophenol to the α,β-unsaturated ketones (1a-1o). Under the optimal reaction conditions, i. e. , n(CeCl3·7H2O):n(NaI):n(α,β-unsaturated ke-tones)=1:2:2, m(CeCl3 ·7H2O):m(SiO2)=1:1.6, the reaction time of 2 h, at reflux temperature and CHCl3 as solvent, the reactions proceed with moderate yields ( 43.1%-58.8%) . The catalyst is basically stable after recycling the conjugate addition reaction four times. In addition, the possible catalytic mechanism was proposed.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676