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Cu(OTf)2催化苄基卤代物与三丁基烯丙基锡的偶联反应
  • ISSN号:0253-9837
  • 期刊名称:《催化学报》
  • 时间:0
  • 分类:O643[理学—物理化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]大连理工大学精细化工国家重点实验室,辽宁大连116012, [2]吉林大学第一医院整形外科,吉林长春130021
  • 相关基金:国家自然科学基金(21002010);高等学校博士学科点专项科研基金(20090041110012).
中文摘要:

研究了苄基卤代物与三丁基烯内基锡的偶联反应,当以10mol%Cu(OTf)2为催化剂,CH2Cl2为溶剂时,1-氯甲基-4-苯基萘与三丁基烯丙基锡于室温反应1 h,交叉偶联反应产物1-(3-丁烯基)-4-苯基萘(3b)收率即达93%.结果表明,芳环含供电子基的底物反应活性较高,在室温反应几分钟即可完成,而芳环含吸电子基的底物反应活性低.反应产物3b,1-溴-4-(3-丁烯基)萘(3c)和1-(3-丁烯基)-4-硝基萘(3f)未见报道,且其结构经表征确认.

英文摘要:

Cross-coupling reaction of benzylic halides with allyltributylstannane was investigated. Desired cross-coupling products were obtained in satisfactory yields using Cu(OTf)2 as the catalyst. For example, cross-coupling product 1-(but-3-en-l-yl)-4-phenylnaphthalene (3b) was obtained in 93% yield when the reaction of 1-chloromethyl-4-phenylnaphthalene with allyltributylstannane was carried out in the presence of 10 mol% of Cu(OTf)2 in CH2C12 at room temperature for 1 h. The reaction of a substrate bearing an electron-donating group on the aromatic ring was completed in a few minutes, whereas the reaction ofa substrate having an electron-withdrawing group on the aromatic ring needed prolonged reaction time. 3b, 1-bromo-4-(but-3-en-l-yl)naphthalene (3c), and 1-(but-3-en-l-yl)-4-nitronaphthalene (3t) were unknown compounds and their structure was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, IR, and HRMS.

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期刊信息
  • 《催化学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中国科学院
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院大连化学物理研究所
  • 主编:李灿 张涛
  • 地址:大连市沙河口区中山路457号
  • 邮编:116023
  • 邮箱:chxb@dicp.ac.cn
  • 电话:0411-84379240
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-9837
  • 国内统一刊号:ISSN:21-1195/O6
  • 邮发代号:8-93
  • 获奖情况:
  • 第三届国家期刊奖提名奖,中国科协精品科技期刊示范项目
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国剑桥科学文摘,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:19199