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含α-活泼氢芳烃与硝基苯的反应及其机理研究
  • ISSN号:0441-3776
  • 期刊名称:《化学通报》
  • 时间:0
  • 分类:O623.662[理学—有机化学;理学—化学] TB333[一般工业技术—材料科学与工程]
  • 作者机构:[1]江苏大学材料科学与工程学院,镇江212013
  • 相关基金:国家自然科学基金(20207003)和江苏大学高级人才基金(6810000019)资助项目
中文摘要:

研究了常温常压下某些芳烃与硝基苯在Lewis酸AlCl3催化作用下的反应,发现含α-活泼氢的芳烃能与硝基苯(PhNO2)反应生成相应的N-苯基芳胺。苊、芴、1-甲基萘(1-MN)、2,6-二甲基萘(2,6-DMN)与PhNO2反应的活性顺序为苊〉1-MN〉2,6-DMN〉芴。由苊与PhNO2的反应,在控制A1Cl3与苊的摩尔比为1.2和2.4左右时,重结晶反应产物可得到联苊和5-(N-苯基)氨基苊。根据实验结果,提出苊与PhN02在A1Ch作用下的反应符合氢阳离子自由基的亲电加成-自由基亲电取代.自由基亲核加成历程。

英文摘要:

At room temperature and ambient atmosphere, the reactions of some aromatics and nitrobenzene catalyzed by AlCl3 were investigated. The results show that aromatics containing active a-hydrogen atom could react with nitrobenzene to obtain corresponding N-phenyl arylamines, The reaction activity sequence is acenaphthene 〉 1-methyl naphthalene 〉 2,6-dimethyl naphthalene 〉 fluorene. Through the reaction of acenaphthene and nitrobenzene, pure biacenaphthenyls and 5-(N-phenyl) aminoacenaphthene were prepared by recrystallizing the reaction mixture obtained under the molar ratio of AlCl3 to acenaphthene of 1,2 and 2.4, respectively. It can be assumed from the experiments that the reaction pathway of acenaphthene and nitrobenzene with the catalyst of A1C13 is the electrophilic addition of cation free radical of hydrogen-free radical electrophilic substitution-free radical nucleophilic addition.

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期刊信息
  • 《化学通报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中国科学院
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院化学研究所
  • 主编:张德清
  • 地址:北京2709信箱
  • 邮编:100190
  • 邮箱:hxtb@iccas.ac.cn
  • 电话:010-62554183 62588928
  • 国际标准刊号:ISSN:0441-3776
  • 国内统一刊号:ISSN:11-1804/O6
  • 邮发代号:2-28
  • 获奖情况:
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:20665