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新型4-羟基香豆素烯醚衍生物的合成
  • ISSN号:1005-1511
  • 期刊名称:《合成化学》
  • 时间:0
  • 分类:O623.423[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:常州大学石油化工学院,江苏常州213164
  • 相关基金:基金项目:国家自然科学基金资助项目(21372033);江苏省高校自然科学研究重大资助项目(14KJA150002);江苏省青蓝工程项目
中文摘要:

氮气保护下,以4-羟基香豆素类化合物和2-丁炔酸酯类化合物为原料,1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)为催化剂,乙腈为溶剂,经Michael加成反应合成了11个新型4-羟基香豆素烯醚衍生物(3a~3k),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和HR-MS(ESI)表征,其构型经H-H NOESY谱确定为Z构型。考察了投料比r[n(2-丁炔酸乙酯,2a)∶n(4-羟基香豆素,1a)]、溶剂、催化剂、反应温度和反应时间对3a收率的影响。结果表明:在最优条件[r=1.2,乙腈为溶剂,DBU作催化剂,于80℃回流反应18 h]下,3a收率最高(70%)。

英文摘要:

Eleven novel 4-hydroxycoumarin vinyl ether derivatives (3a - 3k) were synthesized by Mi- chael addition of 4-hydroxycoumarins compounds and ethyl 2-butynoate compounds under nitrogen at- mosphere using DBU as the catalyst and acetonitrile as solvent. The structures were characterized by IH NMR, 13C NMR, IR and HR-MS(ESI). 3a were confirmed to be a Z configuration by H-H NOE- SY. Effects of molar ratio r[ n(2a): n(1a) ], solvents, catalysts, temperature and reaction time were investigated. The results showed that the highest yield of 3a was 70% under the optimum conditions [ r = 1.2, DBU as catalyst, reaction in CH3CN at 80 ℃ for 18 h].

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期刊信息
  • 《合成化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学有限公司
  • 主编:熊成东
  • 地址:成都市武侯区人民南路四段9号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hchx@cioc.ac.cn
  • 电话:028-85255007
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-1511
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1427/O6
  • 邮发代号:62-196
  • 获奖情况:
  • 1998年上C.A千名表(803位),1999年入选《中国科学引文数据库》来源期刊,1999-2002年作为《中国学术期刊综合评价数据库》...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:7579